Desoxycytidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Desoxycytidin
Andere Namen	dC, CdR oder dCyd (Kurzcode) 2’-Desoxycytidin 1-β-D-Desoxyribofuranosylcytosin 1-[(2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-amino-pyrimidin-2-on DEOXYCYTIDINE (INCI)[1]
Summenformel	C9H13N3O4
Kurzbeschreibung	farbloses bis blassgelbes kristallines Pulver[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 951-77-9 EG-Nummer 213-454-1 ECHA-InfoCard 100.012.231 PubChem 13711 ChemSpider 13117 DrugBank DB02594 Wikidata Q422504
Eigenschaften
Molare Masse	227,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	209–211 °C[3]
Löslichkeit	50 mg/ml Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Desoxycytidin (kurz dC oder in DNA-Sequenzen nur C) ist ein Nukleosid und besteht aus der Nukleinbase Cytosin und dem Zucker β-D-Desoxyribose.

Desoxycytidin ist Bestandteil der Desoxyribonukleinsäure (DNA) und bildet dort mit Desoxyguanosin ein Basenpaar. Das Analogon mit Ribose ist das Cytidin.

Strukturformel eines G-C-Basenpaars

Je nach Anzahl der Phosphatreste bildet es die Basis für die Nukleotide Desoxycytidinmonophosphat (dCMP), Desoxycytidindiphosphat (dCDP) oder Desoxycytidintriphosphat (dCTP).

Unter physiologischen Bedingungen desaminiert ein geringer Teil des in der DNA enthaltenen Desoxycytidins zu Desoxyuridin, wofür spezielle Reparatursysteme in den Zellen existieren. Bei der Desaminierung von 5-Methyldesoxycytidin entsteht jedoch das auch normalerweise in der DNA enthaltene Desoxythymidin, das nicht als fehlerhaft erkannt werden kann, wodurch es sich in der nächsten Replikationsrunde mit Desoxyadenosin paaren kann, woraus sich dann eine Transition von Desoxycytidin nach Desoxythymidin und auf dem gegenüberliegenden DNA-Strang von Desoxyguanosin nach Desoxyadenosin ergeben wird.^[4]

Derivate

• Decitabin (Aza-Derivat)
• Gemcitabin (2’,2’-Difluordesoxycytidin)

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu DEOXYCYTIDINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 31. März 2020.
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 2’-Deoxycytidine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Januar 2012 (PDF).
3. ↑ Datenblatt 2’-Deoxycytidine bei Acros, abgerufen am 22. Februar 2011.
4. ↑ Ralph Remus: Verteilung der fünften DNA-Base 5-Methyl-Desoxycytidin im Säugergenom: DNA Methylierungsmuster endogener retroviraler Sequenzen des Syrischen Hamsters (Mesocricetus auratus) und in den Promotoren menschlicher Erythrozytenmembranskelettproteine (Homo sapiens), Dissertation, Universität Köln, 2000.