Cytidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cytidin
Andere Namen	C (Kurzcode) 1-β-D-Ribofuranosylcytosin 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-amino-pyrimidin-2-on Zytidin CYTIDINE (INCI)[1]
Summenformel	C9H13N3O5
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 65-46-3 EG-Nummer 200-610-9 ECHA-InfoCard 100.000.555 PubChem 6175 ChemSpider 5940 DrugBank DB02097 Wikidata Q422538
Eigenschaften
Molare Masse	243,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	210–220 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser (50 g·l−1)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten	2700 mg·m−3 (LD50, Maus, i.p.)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cytidin ist ein Nukleosid und besteht aus der Nukleinbase Cytosin und dem Zucker β-D-Ribose. Das Analogon mit Desoxyribose ist das Desoxycytidin.

Eigenschaften

Cytidin ist Bestandteil der Ribonukleinsäure (RNA) und bildet dort mit Guanosin ein Basenpaar.

Cytidin ist eine Zwischenstufe des Pyrimidin-Stoffwechsels, aus der durch Cytidindeaminase (EC 3.5.4.5) katalysierter Desaminierung Uridin, durch Uridin-Cytidin-Kinase (EC 2.7.1.48) katalysierter Phosphorylierung Cytidin-5′-monophosphat (CMP) gebildet wird. Letzteres wird weiter über Cytidin-5′-diphosphat (CDP) zu Cytidin-5′-triphosphat (CTP) phosphoryliert. CDP bzw. CTP dienen u. a. als Bausteine in der Ribonukleinsäure (RNA)-Synthese bzw. als aktivierende Gruppe bei der Synthese von Lipiden wie Lecithin, Kephalin und Cardiolipin.^[3]

Der Abbau zu Cytosin erfolgt durch die katalytische Aktivität der Pyrimidinnucleosidase (EC 3.2.2.8).

Verwandte Verbindungen

Isomere

Cytidin, C	Isocytidin, iC
Pseudocytidin, ψC	Pseudoisocytidin, psiC

Methylierte Derivate

3-Methylcytidin, m3C	5-Methylcytidin, m5C	2′-O-Methylcytidin, Cm	N4-Methylcytidin, m4C	N4,N4-Dimethylcytidin, m42C

Weitere

5-Azacytidin, 5-azaC	N4-Hydroxycytidin

Weblinks

Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Pyrimidin-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien

Commons: Cytidin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Commons: Cytidinderivate – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• Modification Summary von Cytidine in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 14. Januar 2014.
• Eintrag zu Cytidine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 12. Oktober 2013.

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu CYTIDINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 27. März 2022.
2. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt Cytidine, BioReagent, suitable for cell culture, powder, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Dezember 2019 (PDF).
3. ↑ Gerhard Michal (Hrsg.): Biochemical Pathways - Biochemie Atlas, Spektrum, Akad. Verl., Heidelberg 1999, ISBN 3-86025-239-9.