Cromoglicinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Cromoglicinsäure
Andere Namen	5,5′-(2-Hydroxytrimethylendioxy)bis(4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carbonsäure) (IUPAC) Acidum cromoglicicum (Latein) DNCG (Di-Natrium-Cromoglicat)
Summenformel	C23H16O11
Kurzbeschreibung	weißer, kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 16110-51-3 15826-37-6 (Dinatriumsalz) EG-Nummer 240-279-8 ECHA-InfoCard 100.036.602 PubChem 2882 ChemSpider 2779 DrugBank DB01003 Wikidata Q416427
Arzneistoffangaben
ATC-Code	S01GX01 R01AC01 A07EB01 R03BC01 D11AX17
Wirkstoffklasse	Antiallergika
Wirkmechanismus	Mastzellstabilisator
Eigenschaften
Molare Masse	468,37 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	241 °C (Zersetzung)[2]
pKS-Wert	1,1[2]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (210 mg·l−1 bei 25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[3]
Toxikologische Daten	> 2150 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cromoglicinsäure (Cromoglykat) ist ein Arzneistoff, der in der Therapie von und der Vorbeugung vor allergischen Erkrankungen Verwendung findet. Cromoglicinsäure wird kaum enteral resorbiert, so dass sie nur lokal appliziert werden kann. Sie wird in folgenden Darreichungsformen angewendet: Augen- und Nasentropfen, Nasensprays, Kapseln zur Inhalation und Inhalationssprays, Granulat und Kapseln zur oralen Einnahme.

Die Cromoglicinsäure ist die erste synthetisch hergestellte Substanz, die gegen die Entzündungsmechanismen bei allergischem Asthma bronchiale und Allergie zur Anwendung kam. Natürliches Vorbild für die chemische Struktur der Cromoglicinsäure sind aus Doldengewächsen isolierte Furanochromon-Derivate, etwa Khellin oder Khellol.

Zusammen mit Nedocromil gehört Cromoglicinsäure zur Wirkstoffgruppe der Cromone.^[4]

Geschichte

Die Wirkung der Cromoglicinsäure wurde 1965 von dem britischen Arzt Roger Altounyan (1922–1987) entdeckt und erforscht. In Selbstversuchen prüfte er Derivate des aus den Früchten einer Umbillifere gewonnenen Khellins und konnte schließlich die prophylaktische Wirkung in der Asthmatherapie beweisen. 1969 wurde der Wirkstoff unter dem Handelsnamen Intal von der Firma Fisons (1995 übernommen von Rhône-Poulenc) im Markt eingeführt.^[5][6]

Chemische Eigenschaften

Zur Herstellung von Arzneimitteln wird auf Grund besserer Löslichkeit das Dinatriumsalz der Cromoglicinsäure (Natriumcromoglicat (Ph. Eur.)) verwendet.

Pharmakologie

Cromoglicinsäure hemmt in aktivierten Mastzellen die Chloridkanäle und damit die Freisetzung von Entzündungsmediatoren, wie z. B. Histamin. Histamin spielt eine wichtige Rolle bei der allergischen Reaktion. Prophylaktisch angewendet verhindern Cromoglicinsäure und Nedocromil gleichermaßen die Sofort- und Spätreaktion. Die Cromoglicinsäure hat eine sehr kurze Halbwertszeit (60 – 90 Minuten, bei pulmonaler Aufnahme^[7]) und muss daher zur vollen Wirkungsentfaltung mindestens 4-mal pro Tag angewendet werden.

Anwendungsgebiete

Die Cromoglicinsäure kann prophylaktisch bei allergischem Asthma bronchiale, der allergischen Rhinitis (Heuschnupfen) und der allergischen Konjunktivitis (Bindehautentzündung) angewendet werden. Sie ist auch bei Langzeitanwendung gut verträglich.

Cromoglicinsäure wird inhalativ auch in fixer Kombination mit Reproterol, einem Arzneistoff, der bronchienerweiternd wirkt und die Luftnot beseitigt, angewendet. Es werden die entzündungshemmende Wirkung und rasche Atemnotlinderung in einem Medikament zusammengefasst.

Ein alternativer Wirkstoff in der Anwendung ist Azelastin.

Nebenwirkungen

In Einzelfällen kann es zu lokalen Reizerscheinungen kommen, wie Reizhusten und Heiserkeit. In sehr seltenen Fällen kann durch Cromoglicinsäure ein Asthmaanfall induziert werden.

Handelsnamen

• Monopräparate

Allergo-Comod (D, A, CH), Allergocrom (D), Allergoval (D), Colimune (D), DNCG (D), Flui-DNCG (D), Intal (D, A), Lomudal (CH), Lomupren (D), Lomusol (A, CH), Nalcrom (CH), Opticrom (D, CH), Pädiacrom (D), Pentatop (D), Pollicrom (D), Cromo-Stulln (D), Vividrin antiallergische Augentropfen/ Nasenspray (D, A, CH) und weitere Generika.

• Kombinationspräparate

mit Reproterol: Aarane (D), Allergospasmin (D)^[8][9][10]

Literatur

• E. Burgis: Intensivkurs Allgemeine und spezielle Pharmakologie. 3. Auflage. Urban & Fischer Verlag, 2005, ISBN 3-437-42612-5, S. 264–265.
• T. Karow, R. Lang-Roth: Allgemeine und Spezielle Pharmakologie und Toxikologie 2008. 16. Auflage. Thomas Karow Verlag, 2008, S. 356.

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu Cromoglicinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Dezember 2014.
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Cromoglicic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 2882)
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Cromolyn sodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).
4. ↑ Lungeninformationsdienst: Cromone (Memento vom 22. Dezember 2015 im Internet Archive), abgerufen am 15. Dezember 2015.
5. ↑ Ludger Riem: 25 Jahre Cromoglicinsäure: Mastzellblockade immer noch aktuell. In: Deutsches Ärzteblatt. Band 90, Nr. 24. Deutscher Ärzte-Verlag, 18. Juni 1993, S. A-1768 (aerzteblatt.de). 
6. ↑ Thorsten Hartmann: Agglomeration feiner Pulver: ein neues Verfahren zur Softpellet-Produktion (PDF; 13 MB) Dissertation, Universität Kiel, 2008. urn:nbn:de:gbv:8-diss-32041
7. ↑ Fachinfo (D): Cromoglin-Nasenspray (PDF) pharmazie.com.
8. ↑ Rote Liste online, Stand; Oktober 2009.
9. ↑ AM-Komp. d. Schweiz, Stand: Oktober 2009.
10. ↑ AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.

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