cis-Crotonaldehyd

Strukturformel
Allgemeines
Name	cis-Crotonaldehyd
Andere Namen	(2Z)-But-2-enal (IUPAC) (Z)-Crotonaldehyd cis-2-Butenal (Z)-2-Butenal Isocrotonaldehyd 1-Formylpropen
Summenformel	C4H6O
Kurzbeschreibung	Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 15798-64-8 PubChem 643950 ChemSpider 559039 Wikidata Q27288042
Eigenschaften
Molare Masse	70,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,8477 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−69 °C[1]
Siedepunkt	104 °C[1]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​341​‐​330​‐​311​‐​301​‐​373​‐​335​‐​315​‐​318​‐​400 P: ?
MAK	DFG: keine Einstufung, da Verdacht auf krebserzeugende Wirkung[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

cis-Crotonaldehyd ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der ungesättigten Aldehyde. Es ist ein Strukturisomer der Crotonaldehyde, daneben existiert noch der technisch weitaus bedeutendere trans-Crotonaldehyd.

In der Natur kommt cis-Crotonaldehyd vor allem im Crotonöl, welches aus den Pflanzen der Gattung Croton gewonnen wird, vor.^[2]

cis-Crotonaldehyd hat eine relative Gasdichte von 2,42 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei gleicher Temperatur und gleichem Druck) und eine Dichte von 0,8477 g·cm⁻³.

cis-Crotonaldehyd ist eine leicht entzündbare, farblose Flüssigkeit aus der Stoffgruppe der ungesättigten Aldehyde. Der Stoff ist leicht löslich in Wasser und wird jedoch auch als gewässergefährdend eingestuft. Des Weiteren ist cis-Crotonaldehyd leicht flüchtig. Bei Reaktionen mit Laugen, Säuren oder 1,3-Butadien kann es zur Bildung explosionsartiger Gemische kommen. Außerdem kann der Stoff in gefährlicher Weise mit Oxidationsmittel zu weiteren Produkten reagieren.^[1] (Z)-But-2-enal ist das cis-Strukturisomer, das zusammen mit dem weitaus bedeutenderen trans-Crotonaldehyd die Stoffgruppe der Crotonaldehyde bildet.

Das Strukturisomer cis-Crotonaldehyd findet in der chemischen Industrie aufgrund seiner thermodynamischen Instabilität eher weniger Anwendung. Mit Oxidationsmitteln kann es zur cis-Crotonsäure (Isocrotonsäure) oxidiert werden, die Reduktion hingegen liefert cis-Crotylalkohol.

Die Flüssigkeit und die Dämpfe von cis-Crotonaldehyd sind leicht entzündlich. Der Stoff ist giftig bei Hautkontakt oder Verschlucken, beim Einatmen besteht Lebensgefahr. Bei Aufnahme oder Verschlucken kann es zu starken Reizwirkungen auf Atemwege, Haut und Augen kommen. Außerdem werden die Organe dauerhaft geschädigt. cis-Crotonaldehyd kann vermutlich genetische Defekte verursachen.

Commons: cis-Crotonaldehyd – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu cis-Crotonaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Christa-Maria Eulitz, Sigrid Scheuermann, Hans-Joachim Thier (Hrsg.): Brockhaus ABC Chemie. VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 749.