1,2-Dibromethen

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,2-Dibromethen
Andere Namen	Acetylendibromid
Summenformel	C2H2Br2
Kurzbeschreibung	hellbraune Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 540-49-8 590-11-4 (cis-Isomer) 590-12-5 (trans-Isomer) EG-Nummer 208-747-6 ECHA-InfoCard 100.007.953 PubChem 10897 ChemSpider 10435 Wikidata Q161467
Eigenschaften
Molare Masse	185,84 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	2,25[2]–2,27 g·cm−3 [1] (Gemisch)
Siedepunkt	107–110 °C[1]
Dampfdruck	4,2 kPa (25 °C)[3]
Brechungsindex	1,5428 (cis, 20 °C)[4] 1,5505 (trans, 18 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​301+310​‐​305+351+338 [1]
Toxikologische Daten	117 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Gemisch)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,2-Dibromethen ist eine chemische Verbindung die in zwei isomeren Formen (cis-1,2-Dibromethen und trans-1,2-Dibromethen) auftritt.

Gewinnung und Darstellung

1,2-Dibromethen kann durch eine Additionsreaktion von Ethin mit Brom gewonnen werden.^[5]

${\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{2}+Br_{2}\longrightarrow C_{2}H_{2}Br_{2}} }$

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Durch die hohe Dichte wird 1,2-Dibromethen zur Gruppe der Schwerflüssigkeiten gerechnet.

Chemische Eigenschaften

1,2-Dibromethen reagiert mit Brom weiter zu 1,1,2,2-Tetrabromethan (C₂H₂Br₄), was bedeutet das bei der Herstellung von 1,2-Dibromethen bei hoher Bromkonzentration immer 1,1,2,2-Tetrabromethan als Nebenprodukt entsteht.^[6]

${\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{2}Br_{2}+Br_{2}\longrightarrow C_{2}H_{2}Br_{4}} }$

Verwendung

1,2-Dibromethen wird als Zwischenprodukt bei der Synthese von chemischen Verbindungen (z. B. Endiinen) verwendet.^[7]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt 1,2-Dibromethen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
2. ↑ ^{a b} Datenblatt 1,2-Dibromoethylene (PDF) bei Fisher Scientific, abgerufen am 13. Februar 2014.
3. ↑ CSIRO Land and Water: Petroleum and Solvent Vapours: Quantifying their Behaviour, Assessment and Exposure (Memento vom 21. März 2015 im Internet Archive) (PDF; 1,6 MB), Juli 2004, abgerufen am 10. Juni 2013.
4. ↑ ^{a b} David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-144.
5. ↑ Andreas von Usedom: Organische Chemie, Biochemie, chemische Industrie. Mentor, 2003, ISBN 978-3-580-64134-4, S. 21 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Krishna's Advanced Organic Chemistry; Volume 1. ISBN 81-8283-078-8, S. 499 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Janet Wisniewski Grissom, Gamini U. Gunawardena, Detlef Klingberg, Dahai Huang: The chemistry of enediynes, enyne allenes and related compounds. In: Tetrahedron. 52, 1996, S. 6453, doi:10.1016/0040-4020(96)00016-6.