Cetyltrimethylammoniumbromid

Strukturformel
Cetyltriammoniumion Bromidion
Allgemeines
NameCetyltrimethylammoniumbromid
Andere Namen
  • N,N,N-Trimethyl-1-hexadecan­aminiumbromid (IUPAC)
  • Hexadecyltrimethyl-ammoniumbromid
  • HTAB
  • Cetrimoniumbromid
  • Palmityltrimethylammoniumbromid
  • CETRIMONIUM BROMIDE (INCI)[1]
SummenformelC19H42BrN
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff mit schwachem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer57-09-0
EG-Nummer200-311-3
ECHA-InfoCard100.000.283
PubChem5974
ChemSpider5754
DrugBankDBSALT001769
WikidataQ416077
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Eigenschaften
Molare Masse364,45 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

248–251 °C[2]

Löslichkeit

schwer in Wasser (3,1 g·l−1 bei 19,35 °C)[3]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
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Gefahr

H- und P-SätzeH: 302​‐​315​‐​318​‐​335​‐​373​‐​410
P: 273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​314[2]
Toxikologische Daten

410 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cetyltrimethylammoniumbromid (CTAB bzw. CTABr) ist eine quartäre Ammoniumverbindung mit einer langkettigen Alkylgruppe mit 16 Kohlenstoffatomen.

Eigenschaften

CTAB ist ein kationisches Tensid, das als Detergens Verwendung findet. Es bildet, abhängig von der Salzkonzentration in der Lösung, Ionenpaare (Salze) mit Nukleinsäuren wie DNA und RNA, die in Wasser löslich aber in konzentriertem Alkohol unlöslich sind. Bei Raumtemperatur sind CTAB-Lösungen mehrere Jahre stabil. Es liegt in Form eines weißen, kristallinen Pulvers vor.

Verwendung

CTAB wird eingesetzt

Verwandte Verbindungen

  • Cetyltriethylammoniumbromid (CTEAB)
  • Miltefosin

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu CETRIMONIUM BROMIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.
  2. a b c d e f Eintrag zu Cetyltrimethylammoniumbromid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. J.M. Pollard, A.J. Shi, K.E. Göklen: Solubility and Partitioning Behavior of Surfactants and Additives Used in Bioprocesses. In: J. Chem. Eng. Data 51 (2006) 230–236, doi:10.1021/je0503498.
  4. Joint Genome Institute: Bacterial genomic DNA isolation using CTAB
  5. Engelbert Buxbaum: Cationic electrophoresis and electrotransfer of membrane glycoproteins. In: Analytical Biochemistry. Band 314, Nr. 1, März 2003, S. 70–76, doi:10.1016/S0003-2697(02)00639-5 (elsevier.com [abgerufen am 19. August 2020]).
  6. García-Martínez, J., et al., Mesostructured zeolite Y - high hydrothermal stability and superior FCC catalytic performance, Catal. Sci. Technol., 2, 2012, 987–994.

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