Celecoxib

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Celecoxib
Andere Namen	4-[5-(4-Methylphenyl)-3-(trifluormethyl)-pyrazol-1-yl]benzensulfonamid
Summenformel	C17H14F3N3O2S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 169590-42-5 EG-Nummer (Listennummer) 685-962-5 ECHA-InfoCard 100.211.644 PubChem 2662 DrugBank DB00482 Wikidata Q408801
Arzneistoffangaben
ATC-Code	M01AH01 L01XX33
Wirkstoffklasse	COX-2-Hemmer, Antineoplastische Mittel
Eigenschaften
Molare Masse	381,37 g·mol−1
Sicherheitshinweise
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Celecoxib ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der selektiven COX-2-Hemmer, der in der Behandlung von degenerativen Gelenkerkrankungen, chronischer Polyarthritis und Morbus Bechterew eingesetzt wird. Es wirkt gegen Schmerzen, Entzündung und Fieber.

Es wurde in den 1990er Jahren bei Monsanto/Searle (später von Pfizer übernommen) von Philip Needleman entwickelt. Im Vergleich zu anderen Nicht-Opioid-Analgetika sind selektive COX-2-Hemmer erheblich teurer und durchgängig verschreibungspflichtig.^[2]

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Celecoxib ist zur Behandlung von degenerativen Gelenkerkrankungen (Arthrose), chronischer Polyarthritis (rheumatoide Arthritis) und des Morbus Bechterew (Spondylitis ankylosans) zugelassen.

In dem unter dem Handelsnamen Onsenal zugelassenen Anwendungsgebiet der neben einer chirurgischen Therapie ergänzenden Behandlung von Patienten mit familiärer adenomatöser Polyposis (FAP) nahm Pfizer das Mittel im April 2011 in den Ländern der EU vom Markt.^[3]

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Überempfindlichkeit gegenüber Sulfonamiden, gastrointestinale Blutungen, schwere Leberfunktionsstörungen, entzündliche Magen-Darmerkrankungen, schwere Niereninsuffizienz, Herzinsuffizienz, koronare Herzkrankheit, periphere arterielle Verschlusskrankheit und zerebrovaskuläre Erkrankungen schließen eine Einnahme von Celecoxib aus.

Laut der CNT-Studie erhöht die Einnahme von Celecoxib das Risiko von oberen gastrointestinalen Komplikationen um ein 1,8-Faches.^[4]

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten

Bei gleichzeitiger Einnahme von oralen Antikoagulantien besteht ein erhöhtes Blutungsrisiko, deshalb sollte besonders zu Behandlungsbeginn die INR überwacht werden. Celecoxib kann die Wirkung von Diuretika und Antihypertensiva verringern.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Häufig werden Infektionen der oberen Atemwege, Schlaflosigkeit und Schwindel beobachtet. Gelegentlich treten Anämie, Tinnitus und Urtikaria auf. Seltene Nebenwirkungen sind Ataxie, Magengeschwüre, Darmperforationen, Haarausfall und erhöhte Lichtempfindlichkeit. Einige Studien hatten eine vermehrte Herzinfarktrate zum Ergebnis; eine schwedische Kohortenstudie auf Basis der Registerdaten von knapp sieben Millionen Menschen konnte ein erhöhtes Risiko durch COX-2-Hemmer nicht bestätigen.^[5][6][7] Celecoxib hemmt außerdem das Enzym Arachidonat-5-Lipoxygenase (5-LO).^[8]

Pharmakologische Eigenschaften

Bei oraler Einnahme erreicht Celecoxib eine maximale Bioverfügbarkeit von 50–70 %^[4]. Zwei bis drei Stunden nach der Aufnahme erreicht Celecoxib die maximale Plasmakonzentration im Blut. Die Einnahme von zu fettreichem Essen verzögert die Resorption um circa eine Stunde. Die Plasmaproteinbindung beträgt etwa 97 %. Die Eliminationshalbwertszeit liegt bei sechs bis zwölf Stunden.^[4]

Dosierung

Celecoxib soll maximal alle 12 Stunden verabreicht werden. Somit liegt die (empfohlene) Tagesdosierung bei 200–400 mg pro Tag, die Tageshöchstdosis beträgt 400 mg.^[4]

Handelsnamen

• Celebrex (Deutschland, Österreich, Schweiz, Monopräparat)

Siehe auch

• Rofecoxib

Weiterführende Literatur

• G. Rimon, R.S.Sidhu, D.A. Lauver et al.: Coxibs interfere with the action of aspirin by binding tightly to one monomer of cyclooxygenase-1. In: Proc Natl Acad Sci U S A. Dezember 2009, doi:10.1073/pnas.0909765106, PMID 19955429. 

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt Celecoxib bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
2. ↑ Celebrex 200 mg Hartkapseln. docmorris.de, abgerufen am 11. März 2023. 
3. ↑ Informationsbrief zu Onsenal(Celecoxib) hinterlegt bei der Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft. (PDF; 1,6 MB) akdae.de, abgerufen am 1. Juli 2012. 
4. ↑ ^{a b c d} Baron, Ralf, Koppert, Wolfgang, Strumpf, Michael, Willweber-Strumpf, Anne, Springer-Verlag GmbH: Praktische Schmerzmedizin Interdisziplinäre Diagnostik - Multimodale Therapie. 4. Auflage 2019. Berlin, ISBN 978-3-662-57486-7. 
5. ↑ Caldwell B, Aldington S, Weatherall M, Shirtcliffe P, Beasley R: Risk of cardiovascular events and celecoxib: a systematic review and meta-analysis. In: J R Soc Med. 99. Jahrgang, Nr. 3, März 2006, S. 132–140, doi:10.1258/jrsm.99.3.132, PMID 16508052, PMC 1383759 (freier Volltext). 
6. ↑ Chen LC, Ashcroft DM: Risk of myocardial infarction associated with selective COX-2 inhibitors: meta-analysis of randomised controlled trials. In: Pharmacoepidemiol Drug Saf. 16. Jahrgang, Nr. 7, Juli 2007, S. 762–772, doi:10.1002/pds.1409, PMID 17457957. 
7. ↑ Rolle rückwärts bei COX-2-Hemmern. 12. Dezember 2011, abgerufen am 12. Oktober 2022. 
8. ↑ Maier TJ, Tausch L, Hoernig M, et al: Celecoxib inhibits 5-lipoxygenase. In: Biochem. Pharmacol. 76. Jahrgang, Nr. 7, Oktober 2008, S. 862–872, doi:10.1016/j.bcp.2008.07.009, PMID 18692027. 

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