Cefazedon

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Cefazedon
Andere Namen	7-{2-[3,5-Dichlor-4-oxo-1(4H)-pyridyl]-acetamido}-3-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carbonsäure (IUPAC)
Summenformel	C18H15Cl2N5O5S3
Kurzbeschreibung	weiß bis gelblich weißes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 56187-47-4 63521-15-3 (Cefazedon-Natrium) EG-Nummer 611-363-5 ECHA-InfoCard 100.121.805 PubChem 71736 ChemSpider 64780 DrugBank DB13778 Wikidata Q5057222
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01DB06
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotikum Cephalosporin der 1. Generation
Wirkmechanismus	Störung der Zellwandsynthese
Eigenschaften
Molare Masse	548,43 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​361​‐​410 P: 273​‐​281 [2]
Toxikologische Daten	6800 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cefazedon ist ein Antibiotikum, welches zur Behandlung von bakteriellen Infektionen eingesetzt wird. Es wird semisynthetisch hergestellt und gehört zur Klasse der Cephalosporine der 1. Generation.

Cefazedon wurde 1975 erstmals von Merck patentiert. Cefazedon-haltige Arzneimittel (Handelsname Refosporin) sind in Deutschland nicht mehr erhältlich.^[3][4]

Indikation

Cefazedon ist angezeigt zur Behandlung von Infektionen mit empfindlichen Erregern (Infektionen der Atemwege, der Harn- und Gallenwege).^[1][5]

Wirkungsprinzip

Die Cefazedon-Moleküle binden sich – wie alle Cephalosporine – an spezifische Penicillin-bindende Proteine, die für den Neuaufbau der bakteriellen Zellwand benötigt werden. Dadurch wird die weitere Synthese der bakteriellen Zellwand gehindert.^[1]

Applizierung

Cefazedon ist oral^[1] sowie intramuskulär und intravenös^[5] verabreichbar.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} CEFAZEDONE. chemicalland21.com, abgerufen am 20. Mai 2019. 
2. ↑ ^{a b} Datenblatt bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD120253, abgerufen am 23. Mai 2022.
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu Cefazedon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Mai 2019.
4. ↑ Arzneimittel Update: Fluorchinolone. Deutsche STI-Gesellschaft - Gesellschaft zur Förderung der Sexuellen Gesundheit, abgerufen am 20. Mai 2019. 
5. ↑ ^{a b} Tagungsführer der Nordrhein-Westfälischen Gesellschaft für Urologie, Mai 1981, abgerufen am 22. Mai 2019.

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