Carteolol

Strukturformel
Strukturformel von Carteolol
1:1-Gemisch von Enantiomeren (Racemat)
Allgemeines
FreinameCarteolol
Andere Namen
  • (RS)-5-[2-Hydroxy-3-(tert-butylamino)propoxy]-3,4-dihydro-1H-chinolin-2-on
  • (±)-5-[2-Hydroxy-3-(tert-butylamino)propoxy]-3,4-dihydro-1H-chinolin-2-on
  • 5-(3-tert-Butylamino-2-hydroxypropoxy)-3,4-dihydro-2(1H)-chinolinon
Summenformel
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle oder farbloses, kristallines Pulver (Hydrochlorid)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem2583
ChemSpider2485
DrugBankDB00521
WikidataQ546434
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Betablocker

Wirkmechanismus

Hemmung des β1- und β2-Adrenozeptors

Eigenschaften
Molare Masse292,4 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

278 °C (Hydrochlorid)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Hydrochlorid

Gefahr

H- und P-SätzeH: 302​‐​361fd
P: 201​‐​264​‐​270​‐​280​‐​308+313​‐​405 [3]
Toxikologische Daten

1330 mg·kg−1 (LD50Ratteoral, Hydrochlorid)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Carteolol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der nicht-selektiven Betablocker mit intrinsischer sympathomimetischer Aktivität. Durch die Wirkung auf die kardialen β1- und β2-Rezeptoren senkt Carteolol die Schlagfrequenz und die Kontraktionskraft des Herzens, die AV-Überleitungsgeschwindigkeit und die Plasma-Renin-Aktivität. Es ist daher zur Behandlung von Herzrhythmusstörungen und Angina Pectoris angezeigt.

Der Wirkstoff wurde 1973 und 1975 von Otsuka Pharmaceutical patentiert.[1]

Carteolol senkt ferner den Augeninnendruck durch Herabsetzung der Kammerwasserproduktion und wird zur Behandlung des Grünen Stars verwendet.[4] Der genaue Wirkungsmechanismus ist nicht bekannt.[4]

Handelsnamen

Einzelnachweise

  1. a b Eintrag zu Carteolol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. September 2021.
  2. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 304, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. a b c d e f Eintrag zu Carteolol bei TCI Europe, abgerufen am 21. Dezember 2019.
  4. a b Fachinformation: Arteoptic® 2 % Augentropfen, Laboratoires THEA, Stand November 2015.

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Globales Harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien (GHS) Piktogramm für gesundheitsgefährdende Stoffe.
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Strukturformeln beider Enantiomerer von Carteolol (1:1-Gemisch)