Carfentrazon-ethyl

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie 1:1-Gemisch der (R)- und der (S)-Form
Allgemeines
Name	Carfentrazon-ethyl
Andere Namen	Ethyl-(RS)-2-chlor-3-(2-chlor-4-fluor-5-(4-difluormethyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl)phenyl)propionat
Summenformel	C15H14Cl2F3N3O3
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbe, viskose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 128639-02-1 128621-72-7 (freie Säure) EG-Nummer (Listennummer) 603-291-8 ECHA-InfoCard 100.110.897 PubChem 86222 ChemSpider 77773 Wikidata Q22807209
Eigenschaften
Molare Masse	412,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,46 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−22,1 °C[1]
Siedepunkt	350 °C[1]
Dampfdruck	7,2·10−6 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (29,3 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 410 P: 273​‐​501[4]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] > 4000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1] > 2250 mg·kg−1 (LD50, Vogel (Virginiawachtel, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Carfentrazon-ethyl ist ein Herbizid aus der Wirkstoffgruppe der Triazolinone. Es wurde 1993 von FMC auf den Markt gebracht.^[5]

Eigenschaften

Carfentrazon-ethyl ist eine farblose bis gelbe, viskose Flüssigkeit mit leicht petroleumartigem Geruch.^[6] Es ist nahezu unlöslich in Wasser, jedoch gut löslich in organischen Lösungsmitteln. Mit einer Halbwertszeit von einem Tag ist es nicht persistent im Boden. Carfentrazon-ethyl ist lichtempfindlich und hydrolyseanfällig. Es ist stabil unter sauren bis neutralen Bedingungen, baut sich im Alkalischen jedoch rasch ab.^[1] Das Molekül besitzt ein Stereozentrum. Es gibt also zwei mögliche Stereoisomere. Das Herbizid Carfentrazon-ethyl wird als Racemat eingesetzt.^[7]

Wirkungsweise und Verwendung

Carfentrazon-ethyl ist ein Nachauflauf-Herbizid und wirkt gegen breitblättrige Unkräuter sowie einige Senfgewächse. Dabei kommt es vor allem beim Anbau von Getreide, Mais, Soja, Kartoffeln und Wein sowie zur Bekämpfung von Unkraut auf Sportanlagen und Golfplätzen zum Einsatz.^[1][6] Es wirkt bei direktem Kontakt mit den Zielpflanzen. Durch Sonnenlicht wird es aktiviert und hemmt die Funktion des Enzyms Protoporphyrinogen-Oxidase, welches für die Chlorophyll-Synthese verantwortlich ist. Dabei werden phytotoxische Zwischenprodukte gebildet, die sich in der Zelle anreichern und die Zellmembran des Unkrauts zerstören. Dadurch sterben diese Pflanzen innerhalb einiger Tage ab.^[6][8]

Toxikologie

In Tierversuchen konnte festgestellt werden, dass die Hemmung der Protoporphyrinogen-Oxidase in Säugetieren die Biosynthese des Blutfarbstoffs Häm beeinträchtigen kann. Dadurch kann das Blutbild verändert sowie die Konzentration von Porphyrinen im Urin erhöht werden. Dennoch wird Carfentrazon-ethyl als wenig akut toxisch bei oraler, inhalativer oder dermaler Aufnahme eingestuft. Es ist außerdem weder haut- noch augenreizend und nicht hautsensitivierend. Es konnten keine karzinogenen oder genotoxischen Wirkungen festgestellt werden. Die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) legte die erlaubte Tagesdosis auf 0,03 mg/kg Körpergewicht fest.^[7]

Zulassung

Carfentrazon-ethyl wurde am 11. Juli 2003 von der Europäischen Union zugelassen.^[9] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff erhältlich. Zum Teil wird es mit Metsulfuron-methyl kombiniert.^[10]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l} Eintrag zu Carfentrazone-ethyl in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 21. Februar 2020.
2. ↑ Eintrag zu Carfentrazone-ethyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Februar 2020. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Eintrag zu Carfentrazone-ethyl im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 21. Februar 2020. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Sicherheitsdatenblatt gemäß Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH). (PDF) HPC Standards GmbH, 13. November 2017, abgerufen am 11. März 2020. 
5. ↑ James A. Kent: Kent and Riegel's Handbook of Industrial Chemistry and Biotechnology. Springer Science & Business Media, 2010, ISBN 978-0-387-27843-8 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ ^{a b c} Paranjape, Kalyani: The pesticide encyclopedia. CABI, Wallingford, Oxfordshire UK 2014, ISBN 978-1-78064-014-3 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ ^{a b} Peer review of the pesticide risk assessment of the active substance carfentrazone-ethyl. In: EFSA Journal. Band 14, Nr. 8, 2016, doi:10.2903/j.efsa.2016.4569 (englisch). 
8. ↑ Chauhan, Bhagirath Singh, Mahajan, Gulshan: Recent advances in weed management. New York (NY), ISBN 978-1-4939-1019-9 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
9. ↑ Richtlinie 2003/68/EG der Kommission vom 11. Juli 2003 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Trifloxystrobin, Carfentrazone-ethyl, Mesotrione, Fenamidone und Isoxaflutole
10. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Carfentrazone-ethyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Carfentrazone-ethyl“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 25. Februar 2020.