Butyrylchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Butyrylchlorid
Andere Namen	Buttersäurechlorid Butanoylchlorid
Summenformel	C4H7ClO
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 141-75-3 EG-Nummer 205-498-5 ECHA-InfoCard 100.004.999 PubChem 8855 Wikidata Q5003202
Eigenschaften
Molare Masse	106,55 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,03 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−89 °C[1]
Siedepunkt	101 °C[1]
Dampfdruck	39 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	zersetzt sich in Wasser[1] mischbar mit Ethanol[2]
Brechungsindex	1,412 (20 °C, 589 nm)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​290​‐​302​‐​331​‐​314 P: 210​‐​280​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​309+310​‐​403+235 [3]
Toxikologische Daten	1000–1500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3] > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Butyrylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Carbonsäurehalogenide.

Gewinnung und Darstellung

Butyrylchlorid kann durch Reaktion von Buttersäure mit Thionylchlorid gewonnen werden.^[5]

${\displaystyle \mathrm {C_{4}H_{7}OOH+SOCl_{2}\longrightarrow C_{4}H_{7}ClO+SO_{2}+HCl} }$

Eigenschaften

Butyrylchlorid ist eine flüchtige, leicht entzündbare, feuchtigkeitsempfindliche, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die sich in Wasser zersetzt. Ihre wässrige Lösung reagiert sauer.^[1]

Verwendung

Butyrylchlorid kann in der organischen Chemie für Friedel-Crafts-Reaktionen verwendet werden.^[6]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Butyrylchlorid bilden mit Luft explosive Gemische (Flammpunkt: 8 °C, Zündtemperatur: 280 °C).^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu Butyrylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics 2012-2013. CRC Press, 2012, ISBN 1-4398-8049-2, S. 3–78 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Buttersäurechlorid (PDF) bei Merck, abgerufen am 1. März 2013.
4. ↑ Eintrag zu Butyryl chloride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ V. K. Ahluwalia, R. Aggarwal: Comprehensive Practical Organic Chemistry: Preparations And Quantitative Analysis. University Press (India), 2000, ISBN 81-7371-475-4, S. 15 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Hisashi Yamamoto, Koichiro Oshima: Main Group Metals in Organic Synthesis. John Wiley & Sons, 2006, ISBN 978-3-527-60535-4, S. 370 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).