Buttergelb

Strukturformel
Allgemeines
Name	Buttergelb
Andere Namen	N,N-Dimethyl-4-[(E)-phenyldiazenyl]­anilin (IUPAC) 4-(Dimethylamino)azobenzol 4-Dimethylaminoazobenzol C.I. Solvent Yellow 2 C.I. 11020 Dimethylgelb Methylgelb
Summenformel	C14H15N3
Kurzbeschreibung	gelbe Blättchen[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 60-11-7 EG-Nummer 200-455-7 ECHA-InfoCard 100.000.414 PubChem 6053 ChemSpider 5829 Wikidata Q416956
Eigenschaften
Molare Masse	225,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	111 °C (Zersetzung)[2]
pKS-Wert	2,96[3]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (0,23 mg·l−1 bei 25 °C)[3] löslich in Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​351 P: 201​‐​264​‐​280​‐​301+310+330​‐​308+313​‐​501 [2]
MAK	nicht festgelegt[2]
Toxikologische Daten	200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Buttergelb (C.I. Solvent Yellow 2) ist ein gelber Azofarbstoff aus der anwendungstechnischen Gruppe der Lösungsmittelfarbstoffe.

Herstellung

Die Herstellung erfolgt durch Diazotierung von Anilin und anschließendes Kuppeln mit N,N-Dimethylanilin.

Verwendung

Buttergelb findet Verwendung als Indikator bei Titrationen. Der Farbumschlag von Rot nach Gelb erfolgt im pH-Bereich von 2,9–4,0.

Historisches

Unter der Bezeichnung Buttergelb wurde der Farbstoff bis ca. 1941 in Deutschland und bis ca. 1943 in der Schweiz zur Gelbfärbung von Butter und Margarine verwendet, wurde aber aufgrund der stark cancerogenen Wirkung 1949 verboten. Auf der 55. Tagung der Deutschen Gesellschaft für innere Medizin, die im Mai 1949 in Wiesbaden stattfand, warnte der Nobelpreisträger Adolf Butenandt öffentlich vor dessen Verwendung in Lebensmitteln. Als Butenandt seine Warnung aussprach, waren seit dem Verschwinden des gefährlichen Buttergelbs schon zehn Jahre verflossen. Im Jahre 1939 hatte die Forschung die krebserzeugenden Eigenschaften dieses Azo-Farbstoffes erkannt. Daraufhin veranlasste Hans Reiter, der Präsident des Reichsgesundheitsamtes, in den folgenden Jahren die Einschränkung beziehungsweise das Verbot seiner Verwendung und veranlasste die Herstellerfirmen, diesen und ähnliche Farbstoffe zurückzuziehen.^[4] Was auch umgehend befolgt wurde, aber kaum jemand erfuhr es: denn auf Anordnung der damaligen NS-Reichsregierung durfte darüber kein Sterbenswörtchen in die Öffentlichkeit dringen. Schon im Mai 1949, nur wenige Wochen nach dem Wiesbadener Kongress, erließ die Verwaltung für Ernährung und Landwirtschaft in Frankfurt eine Anordnung, die es verbot, Molkereierzeugnisse mit chemischen Farben zu färben.^[5][6][7]

Regulierung

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. Januar 1988 eine Kennzeichnungspflicht, wenn Buttergelb in einem Produkt enthalten ist.^[8]

Weblinks

Commons: Buttergelb – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu 4-(Dimethylamino)azobenzol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
2. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu 4-(Dimethylamino)azobenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c} Eintrag zu 4-(Dimethylamino)azobenzene in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 11. Dezember 2016.
4. ↑ Robert N. Proctor: Blitzkrieg gegen den Krebs - Gesundheit und Propaganda im Dritten Reich. Klett-Cotta, 2002, ISBN 978-3-608-91031-5, S. 429 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ ZEIT ONLINE: Werden wir vergiftet?, abgerufen am 9. September 2017.
6. ↑ H. Schaefer: Verhandlungen der Deutschen Gesellschaft für Chirurgie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-24761-7, S. 39 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Karl-Friedrich Wessel, Jörg Schulz, Sabine Hackelthal: Ein Leben für die Biologie(geschichte): Festschrift zum 75. Geburtstag von Ilse Jahn. Kleine Verlag, 2000, ISBN 978-3-89370-310-4, S. 195 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ 4-Dimethylaminoazobenzene. OEHHA, 1. Januar 1988, abgerufen am 1. Juni 2022 (englisch).