Butansäuren

Butansäuren sind Alkansäuren mit vier Kohlenstoffatomen. Sie haben die allgemeine Summenformel C4H8O2 und eine molare Masse von 88,11 g/mol. Es gibt zwei Konstitutionsisomere:

Butansäuren
NameButtersäureIsobuttersäure
Andere Namenn-Butansäure
Butansäure (IUPAC)
Isobutansäure
2-Methylpropansäure (IUPAC)
Strukturformel
CAS-Nummer107-92-679-31-2
PubChem2646590
SummenformelC4H8O2
Molare Masse88,11 g·mol−1
Aggregatzustandflüssig
Schmelzpunkt−5 °C[1]−46 °C[2]
Siedepunkt163 °C[1]155 °C[2]

Nomenklatur

Nach der IUPAC-Nomenklatur werden Verbindungen mit einer acyclischen Butan-Struktureinheit als unverzweigte Hauptkette, bei denen die endständige Methylgruppe durch eine Carboxygruppe ersetzt ist, als Butansäure bezeichnet. Eine zulässige, aber nicht bevorzugte Alternativbezeichnung ist Propancarbonsäure.[3]

Neben der Stammverbindung Buttersäure existieren daher drei weitere einfach alkylsubstituierte Monocarbonsäuren ohne zusätzliche funktionelle Gruppen oder ungesättigten Substituenten, die als Butansäuren bezeichnet werden, jedoch nicht isomer zur Buttersäure sind:

Butansäuren nach der IUPAC-Nomenklatur
NameButansäure2-Methylbutansäure3-Methylbutansäure2-Ethylbutansäure
Andere NamenButtersäure2-MethylbuttersäureIsovaleriansäure2-Ethylbuttersäure
Strukturformel
CAS-Nummer107-92-6116-53-0503-74-288-09-5
PubChem2648314104306915
SummenformelC4H8O2C5H10O2C6H12O2
Molare Masse88,11 g·mol−1102,13 g·mol−1116,16 g·mol−1

Die 2-Methylbutansäure ist eine chirale Verbindung mit zwei Enantiomeren.

Einzelnachweise

  1. a b Eintrag zu Buttersäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Mai 2016. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Eintrag zu Isobuttersäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Mai 2016. (JavaScript erforderlich)
  3. Carboxylic Acids and their Derivatives. Simple Carboxylic Acids Rule C-401. In: IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry. Advanced Chemistry Development, Inc.,, abgerufen am 13. August 2020 (englisch).

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Isobuttersäure
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Struktur von Buttersäure
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Struktur von Isovaleriansäure (3-Methylbutansäure)
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chemical structure of 2-Methylbutanoic acid