Bromkresolgrün

Strukturformel
Strukturformel als Sulton
Allgemeines
Name	Bromkresolgrün
Andere Namen	Bromkresolblau 3,3′,5,5′-Tetrabrom-m-kresolsulfonphthalein BROMOCRESOL GREEN (INCI)[1] BCG
Summenformel	C21H14Br4O5S
Kurzbeschreibung	grüner Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 76-60-8 EG-Nummer 200-972-8 ECHA-InfoCard 100.000.885 PubChem 6451 ChemSpider 6209 Wikidata Q418613
Eigenschaften
Molare Masse	698,04 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,78 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	225 °C (Zers.)[3]
Löslichkeit	als Mononatriumsalz 4 % in Wasser und 6 % in Ethanol[4] als Sulton praktisch unlöslich in Wasser (0,6 %) und 4 % in Ethanol[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bromkresolgrün (auch Bromkresolblau) ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Gruppe der Sulfonphthaleine. Es kann durch Bromierung von Kresolpurpur dargestellt werden. Das lösliche Natriumsalz ist ein pH-Indikator.

Eigenschaften und Verwendung

Das Sulton hat ein Anregungsmaximum bei 423 nm in Methanol und das in Wasser gelöste Natriumsalz bei 617 nm.

Bromkresolgrün schlägt im pH-Bereich 3,8–5,4 von gelb über grün nach tiefblau um.^[3] Der pKs-Wert liegt bei 4,90.^[6] In der Literatur wird der pKs-Wert auch bei 4,6 angegeben.^[7]

Bei der Säure-Base-Titration wird es als Indikator im sauren Bereich verwendet. Außerdem zeigt es beim Ammoniumnachweis nach Kjeldahl und bei der Bestimmung der Carbonathärte durch Titration mit Salzsäure den Umschlagpunkt an. Es ist als Färbemittel für Kosmetika zugelassen und wird auch als Farbstoffmarker bei der Agarose-Gelelektrophorese von DNA verwendet.

1958 fand Bromkresolgrün erste Anwendung bei Untersuchungen der Permeabilität der Hirn-Blut-Schranke. Auch findet es als selektiver Inhibitor des Anionentransporters in der Niere Verwendung.

Es wird zudem als Sprühreagenz zur Detektion bei der Dünnschichtchromatographie von organischen Säuren verwendet.^[8]

Literatur

• Richard W. Horobin, John A. Kiernan: Conn's Biological Stains: A Handbook of Dyes, Stains and Fluorochromes for Use in Biology and Medicine. 10. Auflage. BIOS Scientific Publ., Oxford 2002, ISBN 1-85996-099-5, S. 217.

Weblinks

Commons: Bromkresolgrün – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• Webseite mit 3D-Modell des Moleküls

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu BROMOCRESOL GREEN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Bromkresolgrün (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 16. September 2018.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Bromocresol Green bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. September 2018 (PDF).
4. ↑ Santa Cruz Biotechnology: Bromocresol green, sodium salt.
5. ↑ Santa Cruz Biotechnology: Bromocresol green.
6. ↑ chem.wisc.edu: pKa Data, Compiled by R. Williams (PDF; 645 kB).
7. ↑ Richard W. Horobin, John A. Kiernan: Conn's Biological Stains: A Handbook of Dyes, Stains and Fluorochromes for Use in Biology and Medicine. 10. Auflage. BIOS Scientific Publ., Oxford 2002, ISBN 1-85996-099-5, S. 217.
8. ↑ Reinhard Mattisek, Gabriele Steiner, Markus Fischer: Lebensmittelanalytik. 4. Auflage. Springer, Berlin 2010, ISBN 978-3-540-92205-6.