Brombenzaldehyde

Brombenzaldehyde
Name	2-Brombenzaldehyd	3-Brombenzaldehyd	4-Brombenzaldehyd
Andere Namen	o-Brombenzaldehyd	m-Brombenzaldehyd	p-Brombenzaldehyd
Strukturformel
CAS-Nummer	6630-33-7	3132-99-8	1122-91-4
PubChem	81129	76583	70741
Summenformel	C7H5BrO
Molare Masse	185,03 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig		fest
Schmelzpunkt	16–19 °C[1]	18–21 °C[2]	55–58 °C[3]
Siedepunkt	230 °C[1]	233–236 °C[2]	66–68 °C (2 mmHg)[4]
GHS- Kennzeichnung	Achtung[1]	Achtung[2]	Gefahr[3]
H- und P-Sätze	315​‐​319​‐​335	302​‐​315​‐​319​‐​335	302​‐​315​‐​319​‐​334​‐​335
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	261​‐​305+351+338	261​‐​305+351+338	261​‐​305+351+338​‐​342+311

Die Brombenzaldehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Brombenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehydgruppe (–CHO) und Brom (–Br) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₅BrO.

Eigenschaften

Der 4-Brombenzaldehyd, der die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Verwendung

4-Brombenzaldehyd wird zur Herstellung von 4-Formylphenylboronsäure benutzt.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt 2-Bromobenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011 (PDF).
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt 3-Bromobenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011 (PDF).
3. ↑ ^{a b} Datenblatt 4-Bromobenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011 (PDF).
4. ↑ Alfa-Aesar-Katalog 2008/09, S. 285.
5. ↑ H. Feulner, G. Linti, H. Nöth: Beiträge zur Chemie des Bors, 206. Darstellung und strukturelle Charakterisierung der p-Formylbenzolboronsäure. In: Chem. Ber. Band 123, Nr. 9, 1990, S. 1841–1843, doi:10.1002/cber.19901230915.