Boswelliasäuren

Die Boswelliasäuren (auch Boswellinsäuren) sind eine Gruppe chemischer Verbindungen, die natürlich im Harz der Weihrauchbäume (Boswellia), dem Weihrauch, vorkommen. Die beiden Grundstrukturen stellen die α-Boswelliasäure (Oleanan-Typ) und die β-Boswelliasäure (Ursan-Typ) dar, je nach Anordnung der beiden Methylgruppen am Ring E. Den zu den Harzsäuren zählenden Stoffen liegt chemisch eine pentacyclische Triterpenstruktur mit einer cis-Stellung der Ringe D und E zugrunde.

Boswelliasäuren
Nameα-Boswelliasäureβ-Boswelliasäure
StrukturformelAlpha-boswellic acid.svgBeta-boswellic acid.svg
CAS-Nummer471-66-9631-69-6
PubChem17750984168928
SummenformelC30H48O3
Molare Masse456,70 g·mol−1
Aggregatzustandfest
GHS-
Kennzeichnung
keine GHS-Piktogramme
[1]
keine GHS-Piktogramme
[2]
H- und P-Sätzekeine H-Sätzekeine H-Sätze
keine EUH-Sätzekeine EUH-Sätze
keine P-Sätzekeine P-Sätze

Derivate

Von den Boswelliasäuren sind auch einige Derivate bekannt, insbesondere Verbindungen, die an Position 11 eine Ketogruppe tragen und/oder an Position 3 acetyliert sind.

Derivate der Boswelliasäuren
NameStrukturCAS-NummerPubChemSummenformel
  • 3-O-Acetyl-α-boswelliasäure
89913-60-0[3]C32H50O4
  • 3-O-Acetyl-11-keto-α-boswelliasäure
C32H48O5
  • 3-O-Acetyl-β-boswelliasäure (AcBA)
5968-70-7[4]C32H50O4
  • 11-Keto-β-boswelliasäure (KBA)
11-keto-beta-boswellic acid.svg17019-92-06918114C30H46O4
  • 3-O-Acetyl-11-keto-β-boswelliasäure (AKBA)
67416-61-96918115C32H48O5

Eigenschaften

Boswelliasäuren sind die hauptsächlichen pharmakologisch wirksamen Bestandteile des Weihrauchs und gelten auch als wirksamkeitsbestimmende Inhaltsstoffe von Präparaten aus Weihrauch-Trockenextrakten.[5] Jedoch besitzt nicht jede Boswelliasäure eine pharmakologische Wirkung bei der üblichen Dosierung und oraler Aufnahme.[6]

Insbesondere die im Weihrauchharz enthaltene 3-O-Acetyl-11-keto-β-boswelliasäure (AKBA) und die 11-Keto-β-boswelliasäure (KBA) wirken entzündungshemmend, indem sie nicht-kompetitiv die 5-Lipoxygenase hemmen und damit die Leukotriensynthese mindern.[7][8][9]

Bei hohen Konzentrationen wird die Entzündungskaskade, ausgehend von der Arachidonsäure, gehemmt. Die Rolle der Leukotriene im Stoffwechsel steht im Zusammenhang mit entzündlichen Reaktionen des Körpers (darunter auch Allergien). Bei einer oralen Aufnahme werden aufgrund einer geringen Bioverfügbarkeit für diese beiden Boswelliasäuren keine pharmakologisch wirksamen Konzentrationen im Blut erreicht.[7] Für die β-Boswelliasäure werden dagegen 100-fach höhere Konzentrationen gefunden, welche die Prostaglandin-E-Synthase 1 in Mikrosomen und die Serinprotease Kathepsin G hemmen.[7]

Boswelliasäuren zeigen zytotoxische und Anti-Tumor-Wirkungen und werden zur Behandlung von Tumoren untersucht.[10] Dabei spielen auch eine induzierte Apoptose und ihre Wirkung als Topoisomerasehemmer eine Rolle.[11][12] Weiterhin werden Weihrauchextrakte zur Behandlung von chronisch-entzündlichen Darmerkrankungen untersucht.[13]

Literatur

  • Michael Paul, Johann Jauch: Chemotaxonomic investigations on resins of the frankincense species Boswellia papyrifera, Boswellia serrata and Boswellia sacra, respectively, Boswellia carterii: a qualitative and quantitative approach by chromatographic and spectroscopic methodology. Saarbrücken 2012, DNB 1052551505, urn:nbn:de:bsz:291-scidok-49998 (Dissertation).

Einzelnachweise

  1. ↑ Datenblatt α-Boswellic acid, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Mai 2020 (PDF).
  2. ↑ Datenblatt β-Boswellic acid, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Mai 2020 (PDF).
  3. ↑ Datenblatt 3-O-Acetyl-α-boswellic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Mai 2020 (PDF).
  4. ↑ Datenblatt 3-O-Acetyl-β-boswellic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Mai 2020 (PDF).
  5. ↑ Stange, Eduard F.: Entzündliche Darmerkrankungen. Schattauer Verlag, 2015, ISBN 978-3-794-53081-6, S. 274.
  6. ↑ Z. Du, Z. Liu, Z. Ning, Y. Liu, Z. Song, C. Wang, A. Lu: Prospects of boswellic acids as potential pharmaceutics. In: Planta medica. Band 81, Nummer 4, März 2015, S. 259–271, doi:10.1055/s-0034-1396313, PMID 25714728.
  7. ↑ a b c M. Abdel-Tawab, O. Werz, M. Schubert-Zsilavecz: Boswellia serrata: an overall assessment of in vitro, preclinical, pharmacokinetic and clinical data. In: Clinical Pharmacokinetics. Band 50, Nummer 6, Juni 2011, S. 349–369, doi:10.2165/11586800-000000000-00000, PMID 21553931.
  8. ↑ K. Hardtke et al. (Hrsg.): Kommentar zum Europäischen Arzneibuch Ph. Eur. 5.7, Indischer Weihrauch. Loseblattsammlung, 28. Lieferung 2007, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart.
  9. ↑ Nathaniel C. Gilbert, Jana Gerstmeier, Erin E. Schexnaydre, Friedemann Börner, Ulrike Garscha, David B. Neau, Oliver Werz & Marcia E. Newcomer (2020) Structural and mechanistic insights into 5-lipoxygenase inhibition by natural products. Nature Chemical Biology, doi:10.1038/s41589-020-0544-7 (11. Mai 2020)
  10. ↑ M. A. Khan, R. Ali, R. Parveen, A. K. Najmi, S. Ahmad: Pharmacological evidences for cytotoxic and antitumor properties of Boswellic acids from Boswellia serrata. In: Journal of ethnopharmacology. Band 191, September 2016, S. 315–323, doi:10.1016/j.jep.2016.06.053, PMID 27346540.
  11. ↑ [1]
  12. ↑ [2]
  13. ↑ S. C. Ng, Y. T. Lam, K. K. Tsoi, F. K. Chan, J. J. Sung, J. C. Wu: Systematic review: the efficacy of herbal therapy in inflammatory bowel disease. In: Alimentary pharmacology & therapeutics. Band 38, Nummer 8, Oktober 2013, S. 854–863, doi:10.1111/apt.12464, PMID 23981095.

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