Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester

Strukturformel
Mischung von drei Isomeren Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name	Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester
Andere Namen	Bis(2-ethylhexyl)sebacat Decandisäure-bis(2-ethylhexyl)ester Dioctylsebacat Di-Ethyl-Hexyl-Sebacat Di-2-ethylhexylsebacat DIETHYLHEXYL SEBACATE (INCI)[1]
Summenformel	C26H50O4
Kurzbeschreibung	farb- und geruchlose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 122-62-3 EG-Nummer 204-558-8 ECHA-InfoCard 100.004.145 PubChem 31218 ChemSpider 28959 Wikidata Q4387284
Eigenschaften
Molare Masse	426,68 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,91 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−55 °C[2]
Siedepunkt	256 °C (6,66 hPa)[2]
Dampfdruck	< 0,01 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (< 0,1 g·l−1)[2] sehr gut löslich in Ethanol, Aceton und Benzol[3]
Brechungsindex	1,450 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester ist ein Gemisch von drei isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Carbonsäureester, die alle die Summenformel C₂₆H₅₀O₄ besitzen.

Gewinnung und Darstellung

Die Verbindung kann durch Veresterung von Sebacinsäure mit 2-Ethylhexylalkohol in Gegenwart eines Säurekatalysators oder alternativ bei hohem Druck gewonnen werden.^[5][6]

Eigenschaften

Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester ist eine brennbare schwer entzündbare farb- und geruchlose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.^[2]

Isomerie

Die drei Stereoisomeren von Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester

Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester besitzt je ein Stereozentrum an jeder Verzweigungsstelle der beiden 2-Ethylhexylreste, somit gibt es drei Stereoisomere:

• (R,R)-Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester
• (S,S)-Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester
• meso-Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester

In der Technik wird Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester praktisch ausschließlich als Gemisch dieser drei Stereoisomeren erzeugt. In der Regel haben derartige Stereoisomere unterschiedliche physiologische und somit auch toxikologische Eigenschaften.^[7]

Verwendung

Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester wird als Weichmacher (zum Beispiel für Polyisobutylen) und Schmierstoff^[8] verwendet. Es ist ein wichtiges Zwischenprodukt für organischen Synthesen von Pharmazeutika, Agrochemikalien und Farbstoffen.^[9] Es kann auch zur Erzeugung von stabilen Aerosolen, die sich insbesondere für die Abnahme und Überwachung reinraumtechnischer Anlagen eignen, verwendet werden.^[10]

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu DIETHYLHEXYL SEBACATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. März 2022.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu Bis(2-ethylhexyl)sebacat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. Dezember 2016. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 94th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-7115-0, S. 54 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ Datenblatt Bis(2-ethylhexyl) sebacate, Selectophore bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Dezember 2016 (PDF).
5. ↑ Eintrag zu Bis(2-Ethylhexyl) Sebacate in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 31. Dezember 2016 (online auf PubChem).
6. ↑ Ram C. Narayan, Giridhar Madras: Kinetics of non-catalytic synthesis of bis(2-ethylhexyl)sebacate at high pressures. In: React. Chem. Eng. 2017, doi:10.1039/C6RE00162A.
7. ↑ E. J. Ariëns, Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology, European Journal of Clinical Pharmacology 26 (1984) S. 663–668, doi:10.1007/BF00541922.
8. ↑ Peter Kurzweil: Chemie Grundlagen, Aufbauwissen, Anwendungen und Experimente. Springer-Verlag, 2015, ISBN 978-3-658-08660-2, S. 273 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
9. ↑ Datenblatt Bis(2-ethylhexyl) sebacate, 95% bei AlfaAesar, abgerufen am 31. Dezember 2016 (PDF) (JavaScript erforderlich).
10. ↑ Topas GmbH: Di-Ethyl-Hexyl-Sebacat DEHS