Biperiden

Strukturformel
Struktur von Biperiden
Racemat (1:1-Gemisch der oben angegebenen Strukturen)
Allgemeines
FreinameBiperiden
Andere Namen
  • (1RS,2SR,4RS)-1-[Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-1-phenyl-3-piperidinopropanol
  • (1R*,2S*,4R*)1-[Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-1-phenyl-3-piperidinopropanol
SummenformelC21H29NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem2381
DrugBankDB00810
WikidataQ414914
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N04AA02

Wirkstoffklasse
Eigenschaften
Molare Masse311,46 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 101 °C (Biperiden)[1]
  • etwa 280 °C, unter Zersetzung (Biperiden·Hydrochlorid)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-SätzeH: 302​‐​319
P: 305+351+338 [3]
Toxikologische Daten

750 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Biperiden ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Anticholinergika und wird als Antiparkinsonmittel verwendet. Biperiden wird auch zur Behandlung der oft starken extrapyramidalen Nebenwirkungen wie beispielsweise Körpersteifheit, Blickstarre und Akathisie eingesetzt, die viele Antipsychotika ab einer bestimmten Dosis verursachen können.[5] Der Wirkstoff wird unter dem Handelsnamen Akineton® seit 1953 vertrieben.

Biperiden wurde im Auftrag der Knoll AG (Deutschland) von dem deutschen Chemiker Wilfried Klavehn erstmals synthetisiert. Im März 1953 wurde das Medikament patentiert und unter dem Namen Akineton vertrieben. Mittlerweile gibt es zahlreiche Generika, die in Tablettenform (sowohl retardiert, als auch nicht retardiert) oder als Injektionslösung zur Verfügung stehen.

Wirkmechanismus

Biperiden hemmt cholinerge Rezeptoren. Biperiden wirkt zudem als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).[6]

Nebenwirkungen und Warnhinweise

Die therapeutische Dosis liegt zwischen 2 und 16 mg, wobei stets mit einer niedrigen Initialdosis begonnen werden soll. Typische Nebenwirkungen sind Mundtrockenheit, Schwindel, Übelkeit und Tachykardien. Der Wirkstoff senkt die Krampfschwelle und ist deshalb bei einer bestehenden Epilepsie kontraindiziert, des Weiteren kann es zu einem Anstieg des Augeninnendrucks kommen, was unbehandelt zum Grünen Star führen kann.

Biperiden kann das Reaktionsvermögen auch bei bestimmungsgemäßem Gebrauch soweit verändern, dass die Verkehrstüchtigkeit und die Fähigkeit zum Bedienen von Maschinen beeinträchtigt werden.

Vornehmlich bei einer zu hohen Anfangsdosis oder Überdosierung ruft Biperiden gelegentlich Unruhe, Angst-, Erregungs- und Verwirrtheitszustände (Gefahr von Orientierungslosigkeit) und Halluzinationen hervor. Auch eine unnatürlich gehobene Stimmung kann eintreten, sodass der Wirkstoff nicht selten missbraucht wird. Die Symptome einer Biperidenvergiftung ähnelt der von Atropin, sie kann Kreislaufversagen und Atemlähmung zufolge haben.[5]

Stereoisomerie

Biperiden enthält drei unterschiedliche Stereozentren. Theoretisch gibt es also 23= 8 Stereoisomere. Der Arzneistoff Biperiden ist ein Racemat (1:1-Isomerengemisch) der (1R,2S,4R)-Form und der (1S,2R,4S)-Form.

Handelsnamen

Biperiden ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz unter dem Namen Akineton sowie mit Ausnahme der Schweiz als Generikum im Handel erhältlich.

Einzelnachweise

  1. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 204, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. ↑ Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 1826–1828, ISBN 978-3-7692-3962-1.
  3. ↑ a b Datenblatt Biperiden bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  4. ↑ Datenblatt BIPERIDEN HYDROCHLORIDE CRS (PDF) beim EDQM, abgerufen am 5. Juli 2008.
  5. ↑ a b Gebrauchsinformation neuraxpharm: Biperiden 2mg Tabletten (Memento des Originals vom 12. Juni 2015 im Internet Archive)  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.neuraxpharm.de
  6. ↑ Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6, Nr. 8, 2011, S. e23852. doi:10.1371/journal.pone.0023852.

Auf dieser Seite verwendete Medien

Biperiden Stereoisomers.png
Biperiden_Stereoisomere