Betanin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Betanin
Andere Namen	Betanoin Betenrot E 162[1] BEETROOT RED (INCI)[2]
Summenformel	C24H26N2O13
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 7659-95-2 EG-Nummer 231-628-5 ECHA-InfoCard 100.028.753 PubChem 11953901 ChemSpider 21106496 Wikidata Q420138
Eigenschaften
Molare Masse	550,47 g·mol−1
Löslichkeit	sehr gut in Wasser[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Betanin (auch Betanoin, Betenrot oder umgangssprachlich Beetenrot) ist ein natürlich vorkommender roter Farbstoff.

Vorkommen

Rote Rüben (Beta vulgaris)

Der Farbstoff findet sich vor allem in der Roten Rübe (Beta vulgaris), aber auch in den Blüten und Früchten anderer Pflanzen. Betanin zählt zur Gruppe der Betalaine und deren Untergruppe der Betacyane.

Eigenschaften und Verwendung

Das Glycosid Betanin ist ein gut wasserlöslicher Farbstoff, der empfindlich auf Licht und Wärme reagiert. Die Farbe einer Lösung der Verbindung in Wasser hängt vom pH-Wert ab und kann daher als pH-Indikator dienen: Im stark sauren pH bis 2 ist die Lösung violett; bei pH 4 erfolgt ein Farbumschlag nach rot^[3]. Im stark basischen Bereich schlägt die Farbe unter Hydrolyse der glycosidischen Bindung in gelblich-braun um. Dabei entstehen das Aglycon Betanidin und Glucose.

Betanin ist unter der Bezeichnung „E 162“ als Lebensmittelzusatzstoff zugelassen^[5] und wird als Lebensmittelfarbe für Fruchtzubereitungen und -gelees, Molkereiprodukte (Joghurt), Saucen, Süßigkeiten (Kaugummi, Speiseeis), Würzmittel (Essig),^[6] Marmelade, Frühstücksgetreideprodukte u. a. Lebensmittel verwendet. Betanin hat nahezu kein Potenzial als allergieauslösender Stoff.^[6]

Struktur

Die erste Trennung, Kristallisation und Strukturanalyse des Betanins wurde 1957 von Hugo Wyler und André Dreiding berichtet.^[7] Frühere Versuche der Strukturaufklärung, unter anderem durch Robert Robinson, waren erfolglos geblieben.^[8]

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu E 162: Beetroot Red, betanin in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 16. Juni 2020.
2. ↑ Eintrag zu BEETROOT RED in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.
3. ↑ ^{a b} Betanin. In: Lexikon der Biochemie, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, 1999.
4. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von [S-(R*,R*)]-4-[2-[2-carboxy-5-(β-D-glucopyranosyloxy)-2,3-dihydro-6-hydroxy-1H-indol-1-yl]vinyl]-2,3-dihydropyridine-2,6-dicarboxylic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 19. Juli 2019.
5. ↑ Eintrag zu Betalaine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. August 2011.
6. ↑ ^{a b} Dean D. Metcalfe, Hugh A. Sampson, Ronald A. Simon: Food Allergy: Adverse Reactions to Foods and Food Additives. 4. Auflage, Blackwell Publishing, 2009, ISBN 978-1-4051-5129-0, S. 416.
7. ↑ H. Wyler, A. S. Dreiding: Kristallisiertes Betanin. Vorläufige Mitteilung. In: Helvetica Chimica Acta. Band 40, Nr. 1, 1957, S. 191–192, doi:10.1002/hlca.19570400122. 
8. ↑ Das Geheimnis des roten Farbstoffs in Randen und Kakteen (Seite 15).