Bergaptol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bergaptol
Andere Namen	4-Hydroxy-7H-furo[3,2-g]chromen-7-on (IUPAC) 4-Hydroxybergapten 5-Hydroxy-6,7-furanocumarin 5-Hydroxypsoralen
Summenformel	C11H6O4
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 486-60-2 EG-Nummer (Listennummer) 803-802-6 ECHA-InfoCard 100.230.572 PubChem 5280371 ChemSpider 4444066 Wikidata Q3638533
Eigenschaften
Molare Masse	202,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,59 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	276–288 °C[1]
Löslichkeit	löslich DMSO und Methanol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​319 P: 301+312+330​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bergaptol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Furocumarine mit einem Psoralen-Grundgerüst.

Vorkommen

(c) K reger, CC-BY-SA-3.0

Früchte der Bergamotte

Bergaptol ist in den ätherischen Ölen von Zitrusfrüchten wie Zitronen und Bergamotte enthalten.^[4]

Gewinnung und Darstellung

Die Biosynthese von Bergaptol erfolgt durch Hydroxylierung von Psoralen.^[5]

Eigenschaften

Bergaptol ist ein weißer Feststoff^[1], der löslich in DMSO und Methanol ist.^[3] Die Verbindung hat eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P2₁/n (Raumgruppen-Nr. 14, Stellung 2)Vorlage:Raumgruppe/14.2.^[2]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Bergaptol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2021 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
2. ↑ ^{a b} D. Ginderow: Structure de l'hydroxy-4(7H)-furo[3,2-g][1]benzopyrannone-7 (bergaptol). In: Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications. Band 47, Nr. 10, 1991, ISSN 0108-2701, S. 2144–2146, doi:10.1107/S0108270191001154 (iucr.org). 
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu Bergaptol bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 23. März 2021 (PDF).
4. ↑ W. L. Stanley, S. H. Vannier: Chemical Composition of Lemon Oil. I. Isolation of a Series of Substituted Coumarins1. In: Journal of the American Chemical Society. Band 79, Nr. 13, 1957, ISSN 0002-7863, S. 3488–3491, doi:10.1021/ja01570a049. 
5. ↑ Karl-Hermann Neumann, Ashwani Kumar: Recent Advances in Plant Biotechnology and Its Applications: Prof. Dr. Karl-Hermann Neumann Commemorative Volume. I. K. International Pvt Ltd, 2008, ISBN 978-81-89866-09-9, S. 563 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).