Benzotrichlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzotrichlorid
Andere Namen	(Trichlormethyl)benzol Phenyltrichlormethan Phenylchloroform α,α,α-Benzotrichlorid α,α,α-Trichlortoluol
Summenformel	C7H5Cl3
Kurzbeschreibung	farblose, stechend riechende Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 98-07-7 EG-Nummer 202-634-5 ECHA-InfoCard 100.002.395 PubChem 7367 ChemSpider 13882366 Wikidata Q426111
Eigenschaften
Molare Masse	195,48 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,37 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−4,8 °C[1]
Siedepunkt	221 °C[1]
Dampfdruck	0,2 hPa (20 °C)[1] 0,49 hPa (30 °C)[1] 1,33 hPa (40 °C)[1] 1,8 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (0,1 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,5580 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​330​‐​315​‐​317​‐​318​‐​335​‐​350 P: 202​‐​280​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​310 [1]
MAK	Schweiz: 0,012 ml·m−3 bzw. 0,1 mg·m−3[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Benzotrichlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Chlorkohlenwasserstoffe. Es ist eine farblose, stechend riechende Flüssigkeit.

Gewinnung und Darstellung

Benzotrichlorid wird durch Chlorierung von Toluol gewonnen, wobei zum Beispiel Dibenzoylperoxid als Katalysator benutzt werden kann.

Eigenschaften

Benzotrichlorid ist eine farblose, stechend riechende Flüssigkeit, welche sehr schlecht löslich in Wasser ist. Die Dämpfe von Benzotrichlorid sind siebenmal so schwer wie Luft.^[1]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Benzotrichlorid bildet erst bei höheren Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 108 °C.^[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,1 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,5 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).^[1] Die Zündtemperatur beträgt 420 °C.^[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

Benzotrichlorid wird ausschließlich als Zwischenprodukt zur Herstellung von Benzoylchlorid, Benzotrifluorid (Ausgangsstoff für Herbizide, Farbstoffe, Pharmazeutika), Farbstoffe und 2,4-Dihydroxybenzophenon verwendet.

Sicherheitshinweise

Benzotrichlorid ist als krebserzeugend, Kategorie 1B eingeordnet.^[1]

Nachweis

Benzotrichlorid kann in Luft durch gaschromatographischer Bestimmung mittels Flammenionisationsdetektor bestimmt werden.

Weblinks

• National Institute of Environmental Health Sciences, 13th Report on Carcinogens (RoC): Benzotrichloride (PDF; 207 kB)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m n o p} Eintrag zu alpha,alpha,alpha-Trichlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-494.
3. ↑ Eintrag zu α,α,α-trichlorotoluene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 98-07-7 bzw. Benzotrichlorid), abgerufen am 2. November 2015.