Dazomet

Strukturformel
Strukturformel von Dazomet
Allgemeines
NameDazomet
Andere Namen
  • 3,5-Dimethylperhydro-1,3,5-thiadiazin-2-thion
  • Dimethylformocarbothialdin
  • Thiadiazin
  • Thiazon
  • Basamid
SummenformelC5H10N2S2
Kurzbeschreibung

farbloser brennbarer Feststoff[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer208-576-7
ECHA-InfoCard100.007.798
PubChem10788
WikidataQ424814
Eigenschaften
Molare Masse162,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,37 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

104 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit
  • schwer in Wasser (3,6 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • leicht in Chloroform (390 g·l−1 bei 20 °C) und Aceton (170 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
GefahrensymbolGefahrensymbol

Achtung

H- und P-SätzeH: 302​‐​319​‐​410
P: 273​‐​301+312+330​‐​305+351+338 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dazomet ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dithiocarbamate.

Geschichte

Dazomet wurde zuerst 1890 von Dr. Delepine durch Reaktion von Kohlenstoffdisulfid mit Trimethyltrimethylentriimin synthetisiert[2][4] und 1968 zuerst in Belgien als Pflanzenschutzmittel durch BASF registriert. Es wurde in Deutschland 1971 auf seine Auswirkungen untersucht und war bis 2012 in Europa patentiert.[5]

Der Handelsname Basamid war bis 2003 im Besitz von BASF. Der Käufer, Kanesho Soil Treatment ist ein Gemeinschaftsunternehmen von Mitsui Bussan und Agro-Kanesho.[6] Für die USA wurden die Markenrechte an Amvac lizenziert.[7]

Gewinnung und Darstellung

Dazomet wird kommerziell durch Reaktion von Kohlenstoffdisulfid mit Methylamin und Formaldehyd gewonnen.

Eigenschaften

Dazomet zersetzt sich ab einer Temperatur über 104 °C.[1] Als technisches Produkt kommt es mit einer Reinheit von 98 % auf den Markt. Es ist moderat stabil, aber anfällig für Temperaturen größer als 35 °C und Feuchtigkeit.[8] Es hydrolysiert rasch in Wasser.[5] Bei der Zersetzung von Dazomet entsteht unter anderem Methylisothiocyanat, der eigentliche Wirkstoff.[9] Eine Verbindung mit der gleichen Grundstruktur ist das Antimykotikum Sulbentin.

Verwendung

Dazomet wird als Fungizid, Herbizid, Insektizid und Nematizid verwendet.

Zulassungsstatus

In Deutschland, der Schweiz und Österreich sind dazomethaltige Pflanzenschutzmittel für den Einsatz gegen bodenbürtige Schädlinge zugelassen.[10]

Weblinks

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Dazomet in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c Summaries of Toxicity Studies on Dazomet (Memento vom 22. Mai 2014 im Internet Archive)
  3. Eintrag zu Dazomet im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. dazomet Nematicide Fungicide Herbicide Insecticide
  5. a b FAO: Dazomet (PDF; 213 kB).
  6. BASF Sells Agricultural Soil Fumigant Business to Kanesho Soil Treatment BVBA, 4. November 2003.
  7. AMVAC Chemical and Kanesho Soil Treatment Agree on U.S. Distribution Rights to Basamid, 14. Oktober 2010.
  8. Pestizidinfo: Dazomet.
  9. Eintrag zu Dazomet. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Mai 2014.
  10. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dazomet in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. Dezember 2019.

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Chemische Strukturformel von Dazomet