Bacampicillin

Strukturformel
Diastereomerengemisch – das Stereozentrum in der Seitenkette ist mit einem Stern * markiert
Allgemeines
Name	Bacampicillin
Andere Namen	(2S,5R,6R)-6-{[(2R)-Aminophenylacetyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure 1-[(ethoxycarbonyl)oxy]ethylester 6-[(R)-2-Amino-2-phenylacetamido]penicillansäure[1-(ethoxycarbonyloxy)ethyl]ester 1′-Ethoxycarbonyloxyethyl 6-(D-α-aminophenylacetamido)-penicillanat (2S,5R,6R)-6-[(R)-(2-Amino-2-phenylacetamido)]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäureester mit (RS)-Ethyl-1-hydroxyethylcarbonat
Summenformel	C21H27N3O7S
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff (Hydrochlorid)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 50972-17-3 37661-08-8 (Hydrochlorid) PubChem 441397 ChemSpider 390135 DrugBank DB01602 Wikidata Q2878140
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01CA06 [2]
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotikum
Wirkmechanismus	Hemmung der Zellwandsynthese
Eigenschaften
Molare Masse	465,52 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	171–176 °C (Hydrochlorid, Zersetzung)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[3]
Toxikologische Daten	8529 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[1] 16 mg·kg−1 (LD50, Maus, i. p.)[1] 9475 mg·kg−1 (LD50, Maus, s. c.)[1] 184 mg·kg−1 (LD50, Maus, i. v.)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bacampicillin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Breitbandpenicilline, genauer der Aminopenicilline.^[4] Es wurde erstmals 1972 von Astra patentiert. Das Antibiotikum wird in Form des Hydrochlorids verwendet.^[1] Es wirkt sowohl gegen aerobe als auch anaerobe Bakterien, weswegen es beispielsweise zur Behandlung von entzündlichen Erkrankungen der Beckenorgane verwendet wird.^[5]

Bacampicillin, der 1-(Ethoxycarbonyloxy)-ethylester des Ampicillins, wird aus dem Natriumsalz des Azidocillins hergestellt. Dazu wird zusätzlich α-Chlordiethylcarbonat, Wasserstoff und ein Palladium-Katalysator gebraucht.^[6]

Bacampicillin kann oral verabreicht werden (etwa als Tabletten). Das Medikament gilt als gut verträglich. Es findet unter anderem Anwendung bei akuter Mittelohrentzündung (Otitis media).^[7][8] Bacampicillin ist der Resorptionsester des Ampicillins und hydrolysiert nach der nahezu vollständige Resorption rasch in die wirksame Form.^[9] Die häufig beobachtete Resistenz von Bakterien gegen Ampicillin beruht auf einem Ampicillin-Resistenzgen, das auf einem Plasmid lokalisiert ist.^[10]

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu Bacampicillin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. April 2020.
2. ↑ A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances (Online). Thieme, Stuttgart, Prüfdatum 6. April 2020.
3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 158.
5. ↑ K. Grafford, E. Guttorm, G. Kristensen, T. Philipsen, A. Selnes: Bacampicillin in the treatment of pelvic inflammatory disease: A study of two dosage regimens. In: Infection, 1980, Vol. 8, Nr. 6, S. 290–292, doi:10.10077/BF01640921.
6. ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009) ISBN 978-3-13-558405-8, S. 69–70; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
7. ↑ S. Virtanen, E.-A. Lahikainen: Ampicillin concentrations in middle ear effusions in acute otitis media after administration of bacampicillin. In: Infection, 1979, Vol. 7, S. S472–S474, doi:10.1007/BF01659775.
8. ↑ A. Heimdahl, C. Nord, K. Weilander: Effect of bacampicillin on human mouth, throat and colon flora. In: Infection, 1979, Vol. 7, S. 446–451, doi:10.1007/BF01659768.
9. ↑ E. Mutschler: Arzneimittelwirkungen, 7. Auflage, WVG Stuttgart, 1996. S. 667.
10. ↑ Medizingeschichte: Erste Ampicillinresistenzen entstanden in der Viehzucht, aerzteblatt.de, 1. Dezember 2017.