BINAP

Strukturformel
BINAP Enantiomers Structural Formulae V.1.svg
(R)-BINAP (links) und (S)-BINAP (rechts)
Allgemeines
NameBINAP
Andere Namen
  • (S)-(−)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl
  • (R)-(+)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl
  • (RS)-(±)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl
  • rac-(±)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl
SummenformelC44H32P2
Kurzbeschreibung

Weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer619-338-0
ECHA-InfoCard100.114.880
PubChem634876
WikidataQ795991
Eigenschaften
Molare Masse622,67 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

239–241 °C [(S)-Enantiomer][2]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-SätzeH: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​302+352​‐​305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

BINAP [2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl] ist ein bidentater Diphosphinligand mit axialer Chiralität, dessen reines (R)- oder (S)-Enantiomer in einer Vielzahl Übergangsmetall-katalysierter Reaktionen, speziell asymmetrische Hydrierungen, außergewöhnliche Eigenschaften bezüglich Enantioselektivität und Aktivität zeigt. Erstmals wurde BINAP 1980 von Noyori et al. vorgestellt.[3] Bis dato ist BINAP einer der wenigen Liganden, die industrielle Bedeutung besitzen, z. B. im Takasago-Menthol-Prozess.[4]

Hergestellt wird BINAP aus BINOL durch Umsetzung mit Bromtriphenylphosphoniumbromid zur entsprechenden Dibromverbindung und anschließende Umsetzung mit Magnesium zu einem Di-Grignard-Reagenz, welches schließlich mit ClPPh2 zu BINAP reagiert.[5]

Einzelnachweise

  1. ↑ Datenblatt BINAP bei Acros, abgerufen am 25. Dezember 2019.
  2. ↑ a b c d Datenblatt (S)-(-)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl, 97% Vorlage:Linktext-Check/Apostroph bei AlfaAesar, abgerufen am 7. Dezember 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. ↑ A. Miyashita, A. Yasuda, H. Takaya, K. Toriumi, T. Ito, T. Souchi, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 102, 1980, S. 7932–7934.
  4. ↑ Russell E. Malz: Catalysis of organic reactions. Marcel Dekker New York 1996, ISBN 0-8247-9807-4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche), S. 147.
  5. ↑ Reinhard Brückner: Reaktionsmechanismen, 1. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, Berlin 1996, S. 194–195, 185–186.

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