Azodicarboxamid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Azodicarboxamid
Andere Namen	Azodicarbonamid Azodicarbonsäurediamid 1,1′-Azobis(formamid) Dicarbamoyldiimid Diazendicarbonsäureamid Azobiscarbonamid C,C′-Azodiformamid 1,1′-Azobiscarbamid Azodicarbamid 927a (INS)
Summenformel	C2H4N4O2
Kurzbeschreibung	gelblicher geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 123-77-3 EG-Nummer 204-650-8 ECHA-InfoCard 100.004.229 PubChem 31269 Wikidata Q415646
Eigenschaften
Molare Masse	116,08 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,65 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	165–195 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (35 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 228​‐​334 EUH: 044 P: 210​‐​240​‐​241​‐​261​‐​280​‐​304+340+312[1]
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: ernst­hafte Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit gelten als wahrscheinlich[3]
Toxikologische Daten	> 6400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Azodicarboxamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azoverbindungen und Harnstoffderivate.

Gewinnung und Darstellung

Azodicarboxamid kann durch Reaktion von Harnstoff mit Hydrazin und Oxidation des entstehenden Zwischenproduktes gewonnen werden.^[4]

Eigenschaften

Azodicarbonamid ist ein gelblicher Feststoff. Er zersetzt sich ab 90 °C, wobei Stickstoff, Kohlenstoffmonoxid, Isocyansäure und deren Polymerisationsprodukte sowie Ammoniak^[5] entstehen und in geschlossenen Gefäßen ein starker Druckanstieg erfolgt. Beim thermischen Abbau entsteht Semicarbazid.^[6]

Verwendung

Azodicarboxamid kann als Triebmittel verwendet werden.^[1] Lebensmitteln aus Mehl wird Azodicarbonamid als Teigverbesserer und Bleichmittel zugesetzt. Diese Nutzung von Azodicarbonamid als Lebensmittelzusatzstoff ist in der EU nicht erlaubt.^[6]

Azodicarboxamid ist außerdem das bekannteste chemische Treibmittel für Thermoplaste und Epoxidharze. Mit einer Gasausbeute von 220 ml/g ist es sehr wirtschaftlich.^[7]

Sicherheitshinweise

Azodicarboxamid ist ein explosionsgefährlicher Feststoff. Er reagiert auf Schlag oder Reibung, Erwärmung oder andere Zündquellen mit raschem Zerfall unter Bildung großer Gasmengen.^[1]

Weblinks

• Treibmittel Azodicarbonamid in Gläschendeckeln ab 2. August verboten (Verbraucherministerium) Pressemitteilung des Bundesministeriums für Verbraucherschutz, Ernährung und Landwirtschaft vom 8. Juli 2005 (PDF; 20 kB)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu Azodicarboxamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu C,C′-azodi(formamide) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
3. ↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 21. April 2020.
4. ↑ Joseph C. Salamone: Polymeric materials encyclopedia: F-G, Band 4, S. 2563; ISBN 978-0-8493-2470-3.
5. ↑ A. Sant Prakash, William A. Swam and Alec N. Strachan: The thermal decomposition of azodicarbonamide (1,1′-azobisformamide), J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1975, 46–50, doi:10.1039/P29750000046.
6. ↑ ^{a b} EFSA: EFSA veröffentlicht weitere Bewertung zu Semicarbazid in Lebensmitteln.
7. ↑ Hans Domininghaus: Die Kunststoffe und ihre Eigenschaften. 6. Auflage. Springer, 2004, ISBN 3-540-21410-0, S. 167.