Anethol

Strukturformel
cis-Anethol (oben) und trans-Anethol (unten)
Allgemeines
Name	Anethol
Andere Namen	4-Propenyl-anisol Aniscampher cis-Anethol trans-Anethol Parapropenylanisol 1-(4-Methoxyphenyl)-1-propen 1-Methoxy-4-(1-propenyl)-benzol ANETHOLE (INCI)[1]
Summenformel	C10H12O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 104-46-1 [(EZ)-Anethol] EG-Nummer 203-205-5 ECHA-InfoCard 100.002.914 PubChem 7703 ChemSpider 7417 Wikidata Q27105777
Eigenschaften
Molare Masse	148,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig (cis-Anethol) fest (trans-Anethol)
Dichte	0,99 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−22 °C (cis-Anethol)[2] 22 °C (trans-Anethol)[2]
Siedepunkt	79 °C (3,07 hPa)(cis-Anethol)[2] 234–237 °C (trans-Anethol)[3]
Dampfdruck	1,33 hPa (63 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5] Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​411[3] P: 273​‐​280[3] [5]
Toxikologische Daten	93 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p., Z-Isomer)[2] 900 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p., E-Isomer)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Anethol ist eine organisch-chemische Verbindung, die aufgrund ihres Biosyntheseweges zu den Phenylpropanoiden gezählt wird. Der Geruch von Anethol ist ursächlich für das typische Anisaroma.

Vorkommen

Anethol ist ein Bestandteil von verschiedenen ätherischen Ölen z. B. Anisöl und kommt in zahlreichen Pflanzen wie Anis (Pimpinella anisum), Fenchel (Foeniculum vulgare), Echtem Sternanis (Illicium verum), Tagetes (Tagetes filifolia), Canarium indicum, Ostasiatischem Riesenysop (Agastache rugosa), Avocado ( Persea americana), Gamander ( Teucrium cyprium), Dill (Anethum graveolens), Estragon (Artemisia dracunculus), Koloquinte (Citrullus colocynthis), Echtem Süßholz (Glycyrrhiza glabra), Basilikum (Ocimum basilicum) und Süßdolde (Myrrhis odorata) vor.^[6] Anethol ist ein flüchtiger Aromastoff in Honig.^[7]

Isomerie

Wegen der in Anethol enthaltenen Doppelbindung existieren zwei Isomere: cis- und trans-Anethol. Beide Isomere haben unterschiedliche physikalische Eigenschaften. In der Natur kommen beide Isomere vor, allerdings liegt mehr trans-Anethol vor.^[2]

Ein Strukturisomer von Anethol ist Estragol.

Eigenschaften

In 1 l Ethanol sind 500 ml Anethol löslich. Dagegen ist es nur sehr schlecht in Wasser löslich. Der Flammpunkt liegt bei 90 °C. trans-Anethol ist ein weißer, kristalliner, süß schmeckender Feststoff, der bei 21,4 °C zu einer farblosen, öligen Flüssigkeit schmilzt. Das cis-Anethol ist flüssig und erstarrt bei −22 °C.

Physiologie

Anethol wirkt in der Lunge schleimlösend (sekretolytisch, sekretomotorisch) und schwach antibakteriell. Gleichzeitig zeigt es eine spasmolytische Wirkung, weswegen es als Expektorans und Karminativum eingesetzt werden kann.

Verwendung

Anethol ist ein Bestandteil des Aromas von Anisöl (aus Pimpinella anisum).^[8]

Anethol kommt als Duft- und Aromastoff vor allem in Seifen und Mundpflegemitteln zum Einsatz. Wichtig ist daneben die Verwendung in der Spirituosenfabrikation als Aromatiseur für Spirituosen (Anisée, Anisette, Ouzo, Pernod, Rakı) und in der Lebensmitteltechnologie als Bestandteil von Aromen, hauptsächlich in Fruchtaromamischungen mit der Geschmacksrichtung Himbeere und Erdbeere.

Weblinks

• Riechstofflexikon: Anethol

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu ANETHOLE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. November 2021.
2. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Anethol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt trans-Anethole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Januar 2020 (PDF).
4. ↑ Datenblatt Anethol (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 19. Februar 2010.
5. ↑ ^{a b} Eintrag zu Anethol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
6. ↑ ANETHOLE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. April 2022.
7. ↑ Vojtěch Kružík, Adéla Grégrová, Aleš Rajchl, Helena Čížková: Study on Honey Quality Evaluation and Detection of Adulteration by Analysis of Volatile Compounds. In: Journal of Apicultural Science. Band 61, Nr. 1, 16. Juni 2017, S. 17–27, doi:10.1515/jas-2017-0002. 
8. ↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 210, ISBN 978-3-906390-29-1.