Androstan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Androstan
Andere Namen	10β,13β-Dimethyl-gonan
Summenformel	C19H32
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 24887-75-0 PubChem 6857536 ChemSpider 5256872 Wikidata Q2846975
Eigenschaften
Molare Masse	260,46 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Androstan ist ein polycyclischer aliphatischer Kohlenwasserstoff und gehört zu den Grundkörpern der Steroide, den Steranen. Es besteht aus einem tetracyclischen Grundgerüst mit drei anellierten Cyclohexanringen und einem anellierten Cyclopentanring. Es unterscheidet sich vom Gonan durch zwei zusätzliche Methylgruppen.

Isomere

Die beiden Cyclohexan-Ringe A und B können analog dem Dekalin cis- oder trans-verknüpft sein, so dass sich die Konfigurationsisomere 5α-Androstan (Testan)^[2] und 5β-Androstan (Ätiocholan)^[3] ergeben.^[4]

Konfigurationsisomere von Androsteran
5α-Androstan	5β-Androstan

Siehe auch

Die zu den männlichen Sexualhormonen gehörigen Androgene weisen ein 5α-Androstan-Grundskelett auf.

Namentlich leiten sich vom Androstan unter anderem ab:

• Androstanol
• Androstenon
• Androstendiol
• Androstanolon
• Androstendion
• Androstenol
• Androsteron

Literatur

• A. Segaloff, R. B. Gabbard: 5α-Androstane — An Androgenic Hydrocarbon; Endocrinology, Volume 67, Issue 6, 1960, S. 887–889; doi:10.1210/endo-67-6-887.

Weblinks

Commons: Androstan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• Eintrag zu Androstan. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD

Einzelnachweise

1. ↑ Datenblatt 5α-Androstane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juni 2020 (PDF).
2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5α-Androstan: CAS-Nummer: 438-22-2, EG-Nummer: 207-116-2, ECHA-InfoCard: 100.006.471, PubChem: 94144, ChemSpider: 84961, Wikidata: Q23928166.
3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5β-Androstan: CAS-Nummer: 438-23-3, PubChem: 6857462, ChemSpider: 5256799, Wikidata: Q27109331.
4. ↑ Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 944.