Allose

Strukturformel
Strukturformeln der Allose
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
NameAllose
Andere Namen

6-(Hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol (2S,3S,4S,5S)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal

SummenformelC6H12O6
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer219-994-4
ECHA-InfoCard100.018.178
PubChem102288
ChemSpider92408
WikidataQ72152628
Eigenschaften
Molare Masse180,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

143–146 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-SätzeH: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die Allose gehört zu den Monosacchariden (Einfachzucker, einer Untergruppe der Kohlenhydrate). Allose ist eine Hexose, das bedeutet, sie besitzt sechs Kohlenstoffatome. Sie hat wie alle Hexosen die Summenformel C6H12O6. Sie ist stereoisomer zur Glucose und gehört zur Untergruppe der Aldohexosen, der reduzierendenAldehydzucker“.

Die Zuordnung zur D-Form (dexter: rechts) oder L-Form (laevus: links) erfolgt nach Anordnung der sekundären OH-Gruppe in der Fischer-Projektion am chiralen C-Atom Nr. 5. Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Allose“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist D-Allose gemeint. L-Allose besitzt nur marginale Bedeutung.

Eigenschaften

In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularen Ringschluss, so dass sich ein Gleichgewicht zwischen der Aldehydform und den beiden Ringformen (Furanose-Form und Pyranose-Form) einstellt, wobei die Allose dann fast ausschließlich in der Pyranoseform vorliegt:[2]

D-Allose – Schreibweisen
KeilstrichformelHaworth-Schreibweise

α-D-Allofuranose
5 %

β-D-Allofuranose
7 %

α-D-Allopyranose
18 %

β-D-Allopyranose
70 %
Sesselkonformation

Einzelnachweise

  1. a b c d e Datenblatt beta-D-Allose, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 21. Juni 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. Jürg Hunziker: Kohlenhydratchemie (Memento vom 10. Mai 2008 im Internet Archive), 1. April 2007.

Weblinks

Commons: Allose – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Auf dieser Seite verwendete Medien

Beta-D-Allopyranose.svg
Struktur von beta-D-Allofuranose (Haworth-Schreibweise)
Alpha-D-Allofuranose.svg
Struktur von alpha-D-Allofuranose (Haworth-Schreibweise)
D-Allose Keilstrich.svg
Struktur von D-Allose als Keilstrichformel
Beta-D-Allofuranose.svg
Struktur von beta-D-Allofuranose (Haworth-Schreibweise)
Allose chair.png
Autor/Urheber: Naturwiki, Lizenz: CC0
Sesselkonfomation der Allose
DL-Allose.svg
Struktur von Allose
Alpha-D-Allopyranose.svg
Struktur von alpha-D-Allopyranose (Haworth-Schreibweise)