Aliphatische Kohlenwasserstoffe

Cyclohexan, ein Aliphat

Aliphatische Kohlenwasserstoffe (altgriechisch ἄλειφαρ aleiphar ‚fettig‘) sind organische chemische Verbindungen, die aus Kohlenstoff und Wasserstoff zusammengesetzt und nicht aromatisch sind. Damit sind sie eine Untergruppe der Kohlenwasserstoffe. Nach der IUPAC-Nomenklatur sind aliphatische Verbindungenacyclische oder cyclische, gesättigte oder ungesättigte Kohlenstoffverbindungen, außer aromatischen Verbindungen.“[1] Die einfachste Gruppe aliphatischer Kohlenwasserstoffe sind die gesättigten Alkane; weiterhin zählen die ebenfalls gesättigten Cycloalkane sowie die ungesättigten Kohlenwasserstoffe der Alkene und Alkine zur Gruppe der Aliphaten.

Wie alle reinen Kohlenwasserstoffe sind aliphatische Kohlenwasserstoffe unpolare, lipophile Verbindungen (also nicht wasserlöslich). Da laut IUPAC-Definition aliphatische Verbindungen den aromatischen Kohlenstoffverbindungen gegenübergestellt und damit durch eine Negation definiert werden, bedeutet dies im Umkehrschluss, dass alle nicht aromatischen organischen Verbindungen aliphatisch sind. Die Klassifizierung organischer Verbindungen in Aliphaten und Aromaten erfolgt durch die Aromatizitätskriterien. Die sogenannten alicyclischen Verbindungen bilden eine Untergruppe der Aliphaten und zeichnen sich – ähnlich den Aromaten – durch ringförmige Ketten aus, werden aber durch die Aromatizitätskriterien von den Aromaten unterschieden.

Exemplarische aliphatische Verbindungen

Die wichtigsten Stoffgruppen aliphatischer Verbindungen gemäß oben genannter Definition sind also:

  • n-Alkane, iso-Alkane und Cycloalkane (gesättigte Kohlenwasserstoffe),
  • geradkettige, verzweigte und cyclische Alkene (ungesättigte Kohlenwasserstoffe) sowie
  • Alkine (ebenfalls ungesättigte Kohlenwasserstoffe).

Wichtige Beispiele aliphatischer Verbindungen finden sich in folgender Tabelle (angeordnet nach steigender Zahl der Kohlenstoff- bzw. der Wasserstoffatome):

FormelNameCAS-NummerStrukturformelStoffgruppeSynonyme
CH4Methan74-82-8Alkan
C2H2Ethin74-86-2AlkinÄthin, Acetylen, Azetylen
C2H4Ethen74-85-1AlkenEthylen, Äthen, Äthylen, Elaylgas, Vinylwasserstoff, Etherin, Acetan, R-1150
C2H6Ethan74-84-0AlkanÄthan
C3H4Propin74-99-7AlkinMethylacetylen, Allylen
C3H6Propen115-07-1AlkenPropylen
C3H8Propan74-98-6Alkan
C4H61,2-Butadien590-19-2DienButa-1,2-dien, Methylallen
C4H61-Butin107-00-6AlkinEthylacetylen
C4H8Butenz. B. AlkenButylen
C4H10n-Butan106-97-8Alkan
C5H12n-Pentan109-66-0AlkanAmylhydrid
C6H10Cyclohexen110-83-8Cycloalken1,2,3,4-Tetrahydrobenzol
C7H14Cycloheptan291-64-5CycloalkanHeptamethylen
C7H14Methylcyclohexan108-87-2CycloalkanHexahydrotoluol, Cyclohexylmethan
C8H8Cuban277-10-1Pentacyclo[4.2.0.02,5.03,8.04,7]octan
C9H20Nonan111-84-2Alkann-Nonan
C10H12Dicyclopentadien77-73-6Dien, Cycloalken3a,4,7,7a-Tetrahydro-4,7-methanoinden, Tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-dien, TCD, DCPD, dimeres Cyclopentadien
C10H16Phellandren99-83-2Terpen, Dien, Cycloalkenα-Phellandren: 2-Methyl-5-(1-methylethyl)-1,3-cyclohexadien, β-Phellandren: 3-Methylen-6-(1-methylethyl)cyclohexen
C10H16α-Terpinen99-86-5Terpen, Cycloalken, DienMentha-1,3-dien, 1-Isopropyl-4-methyl- 1,3-cyclohexadien
C10H16Limonen5989-27-5Terpen, Dien, Cycloalken1-Methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexen, Carven, p-Mentha-1,8-dien, 1-Methyl-4-isopropenyl-1-cyclohexen, 1-Methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexen, 4-Isopropenyl-1-methylcylohexen, Dipenten, Kautschin, Cinen, Cajeputen
C11H24Undecan1120-21-4AlkanUndekan, n-Undecan, n-Undekan, Hendekan
C30H50Squalen111-02-4Terpen, Polyen2,6,10,15,19,23-Hexamethyl-
2,6,10,14,18,22-tetracosahexaen, Spinacen, Supraen
C2nH4nPolyethylen9002-88-4AlkanPolyethen, PE

Aliphatische Verbindungen in der Spektroskopie

Aliphatische C-H-Valenzschwingungen von nicht konjugierten C-H-Bausteinen in einem Molekül haben im IR-Spektrum im Bereich von 3000 bis 2750 cm−1 charakteristische Peaks. Im Gegensatz dazu befinden sich die Peaks bei konjugierten C-H-Bausteinen jenseits der 3000 cm−1-Grenze.

Im 1H-NMR Spektrum befinden sich die meisten aliphatischen Peaks im Bereich von 1–2 ppm. Höhere Werte bis etwa 5 ppm werden bei benachbarten elektronenziehenden Gruppen erhalten.

Aliphatische Verbindungen in der Petrochemie

Hauptquelle der Gewinnung von aliphatischen Verbindungen ist das Erdöl. Das wichtigste Verfahren der Erdölaufbereitung ist das Steamcracken, bei dem u. a. Ethan, LPG, Naphtha und Gasöl oder andere geeignete Kohlenwasserstoffe gecrackt werden.[2] Die Gasphase der Steamcrackerprodukte enthält die aliphatischen Grundchemikalien Ethylen, Propylen, den C4-Schnitt (hauptsächlich Buten, Isobuten und 1,3-Butadien) sowie Isopren.

Die bedeutendsten aliphatischen Folgeprodukte hieraus werden aus den Stoffen Eth(yl)en, Prop(yl)en und But(yl)en hergestellt. Es sind:

Literatur

  • Josef Houben, Eduard Pfankuch: Fortschritte der Heilstoff-Chemie. Zweite Abteilung: Die Ergebnisse der wissenschaftlichen Literatur. 4 Bände. 1930 ff., Band 1: Die aliphatischen und hydrierten isocyclischen Verbindungen. Walter de Gruyter & Co., Berlin 1930.

Weblinks

Einzelnachweise

  1. aliphatic compounds. (PDF; 4 kB) 2nd Edition. (Nicht mehr online verfügbar.) IUPAC Compendium of Chemical Terminology, 1997, archiviert vom Original am 14. November 2013; abgerufen am 14. Juni 2020 (englisch).
  2. Erdöl-Aufarbeitung. In: Chemgapedia. Abgerufen am 1. November 2022.

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