Aldolkondensation

Die Aldolkondensation ist eine Kondensationsreaktion aus dem Bereich der organischen Chemie. Bei der Reaktion bilden Aldehyde und Ketone unter Wasserabspaltung α,β-ungesättigte Carbonylverbindungen, genauer α,β-ungesättigte Aldehyde oder Ketone.

Übersichtsreaktion

Die Aldolkondensation kann sowohl säure- als auch basekatalysiert ablaufen. Die Aldolkondensation wird hier beispielhaft an der Reaktion von zwei Acetaldehyd-Molekülen erklärt.

Die grün markierte Doppelbindung zeigt die neu geknüpfte Doppelbindung, die bei der Aldolkondensation entsteht.

Bei der Reaktion entsteht unter Wasserabspaltung ein α,β-ungesättigter Aldehyd.

Mechanismus

Die base- und säurekatalysierten Mechanismen der Aldolkondensation werden an der Beispielreaktion von zwei Acetaldehyden erklärt.

Basenkatalysierte Aldolkondensation

Im Folgenden wird der Mechanismus der basenkatalysierten Aldolkondensation anhand des obigen Beispiels vorgestellt:

Mechanismus der basenkatalysierten Kondensation.

Bei der Aldolkondensation wird zunächst wie auch bei der Aldoladdition aus Acetaldehyd (1) über einige Zwischenstufen das 3-Hydroxybutanal (2), also ein Aldol, gebildet. Es folgt die Deprotonierung eines aciden Wasserstoffatoms durch eine Base. Dabei bildet sich eine C=C-Doppelbindung aus und ein Hydroxid-Ion geht als Fluchtgruppe ab. Es entsteht trans-2-Butenal (3).^[1]

Säurekatalysierte Aldolkondensation

Im Folgenden wird der Mechanismus der säurekatalysierten Aldolkondensation ebenfalls am obigen Beispiel vorgestellt:

Mechanismus der säurekatalysierten Kondensation.

Auch hier wird zunächst aus Acetaldehyd (1) über Zwischenstufen das Aldol 2 gebildet. Im sauren Milieu tautomerisiert dieses zum cis-But-1-en-1,3-diol (4). Dieses wird zum Oxoniumion 5 protoniert und durch Umlagerung von Elektronenpaaren wird Wasser abgespalten. Abschließend wird aus dem Oxoniumion 6 ein Proton abgespalten und es entsteht so Crotonaldehyd (7).^[1]

Siehe auch

• Aldolreaktion
• Aldoladdition

Literatur

• K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore: Organische Chemie. 4. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2005, ISBN 978-3-527-31380-8.
• J. Buddrus, B. Schmidt: Grundlagen der organischen Chemie. 4. überarbeitete und aktualisierte Auflage, Walter de Gruyter, Berlin/New York 2011, ISBN 978-3-11-024894-4.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} J. Buddrus, B. Schmidt: Grundlagen der organischen Chemie. 4. überarbeitete und aktualisierte Auflage, Walter de Gruyter, Berlin/New York 2011, ISBN 978-3-11-024894-4, S. 616 ff.

Commons: Aldol condensation – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien