Acriflaviniumchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Acriflaviniumchlorid
Andere Namen	Trypaflavin Neutroflavin Euflavin
Summenformel	Gemisch aus C13H12ClN3 und C14H14ClN3[1]
Kurzbeschreibung	rötlich braunes, kristallines Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 69235-50-3 EG-Nummer (Listennummer) 685-466-9 ECHA-InfoCard 100.211.047 PubChem 443101 DrugBank DB13373 Wikidata Q225854
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R02AA13
Wirkstoffklasse	Antiseptika
Eigenschaften
Molare Masse	Stoffgemisch
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	260 °C (Zersetzung ab 130 °C)[2]
Löslichkeit	gut in Wasser (300 g·l−1 bei 20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Hydrochlorid Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​318​‐​411 P: 273​‐​280​‐​301+312+330​‐​305+351+338+310[2]
Toxikologische Daten	1048 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Acriflaviniumchlorid ist ein Stoffgemisch, das als Arzneistoff (Antiseptikum im Mund- und Rachenbereich) Anwendung findet.^[4] Es wurde 1929 von der I. G. Farben patentiert.

Chemisch gesehen handelt es sich dabei um ein Gemisch aus etwa zwei Drittel 3,6-Diamino-10-methylacridiniumchlorid (C₁₄H₁₄ClN₃) und etwa ein Drittel 3,6-Diaminoacridinhydrochlorid (C₁₃H₁₂ClN₃),^[1] von denen das Erstere eine quartäre Ammoniumverbindung darstellt. Beide Verbindungen sind Derivate des Acridins.

Wirkung

Acridin-Derivate sind gegenüber grampositiven Bakterien wirksam. Acriflaviniumchlorid interkaliert in Nukleinsäuren und hemmt dadurch die Vermehrung von Bakterien und Viren. Nach einer Studie der Internationalen Agentur für Krebsforschung (IARC) ist es jedoch möglicherweise carcinogen.^[5]

Weitere Verwendungen

Acriflaviniumchlorid wird auch zur Vitalfärbung verwendet. Früher wurde 3,6-Diamino-10-methylacridiniumchlorid auch unter dem Namen Trypaflavin als Mittel gegen die Afrikanische Trypanosomiasis („Schlafkrankheit“), deren Erreger zu den Trypanosomen gehört, angewendet.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} H. P. T. Ammon (Hrsg.): Hunnius. Pharmazeutisches Wörterbuch. 9. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin u. New York 2004.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Acriflavine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Mai 2022 (PDF).
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Acriflaviniumchlorid bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
4. ↑ C. J. Estler (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 4. Auflage. Schattauer, Stuttgart u. New York 1995, S. 601.
5. ↑ J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Auflage. Thieme, Stuttgart u. New York 1996–1999, S. 46.
6. ↑ H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Auflage. Hirzel, Stuttgart 1984, S. 741.

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