Acridinorange

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acridinorange
Andere Namen	N,N,N′,N′-Tetramethylacridin-3,6-diamin 3,6-Bis(dimethylamino)acridin
Summenformel	C17H19N3
Kurzbeschreibung	dunkelorangefarbener bis brauner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 494-38-2 (freie Base) 65-61-2 (Hydrochlorid) 10127-02-3 (Zinkchlorid-Doppelsalz) EG-Nummer (Listennummer) 610-452-6 ECHA-InfoCard 100.122.153 PubChem 62344 ChemSpider 56136 Wikidata Q342717
Eigenschaften
Molare Masse	265,35 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	165 °C (Zersetzung)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Acridinorange ist ein Acridin-Farbstoff, der in der Molekularbiologie zum Nachweis der Nukleinsäuren, DNA und RNA, benutzt wird.^[3] Dabei wirkt Acridinorange interkalierend. Des Weiteren kann es dazu verwendet werden, saure Kompartimente in Zellen nachzuweisen.^[4]

Varianten

Acridinorange ist als freie Base, als Hydrochlorid und als Zinkchlorid-Doppelsalz verfügbar.

Acridinorange
Name	Acridinorange, freie Base	Acridinorange, Hydrochlorid	Acridinorange-Zinkchlorid-Doppelsalz
Strukturformel
Andere Namen	C.I. 46005 Solvent Orange 15	Basic orange 14 Rhodulinorange	C.I. 46005 Euchrysin
CAS-Nummer	494-38-2	65-61-2	10127-02-3
PubChem	62344	517204	159263
Summenformel	C17H19N3	C17H20ClN3	C17H20Cl3N3Zn
Molare Masse	265,35 g·mol−1	301,81 g·mol−1	438,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	165 °C (Zersetzung)[2]	284–287 °C[1]	165 °C[1]
Löslichkeit		löslich in Wasser und Ethanol[1][5]
GHS- Kennzeichnung	keine GHS-Piktogramme [2]	Achtung[6]	Achtung[7]
H- und P-Sätze	keine H-Sätze[2]	341[6]	341[7]
	keine P-Sätze[2]	201​‐​202​‐​280​‐​308+313​‐​405​‐​501[6]	201​‐​202​‐​280​‐​308+313​‐​405​‐​501[7]

Verwendung

Acridinorange wird als Fluoreszenzfarbstoff zur Unterscheidung von DNA und RNA eingesetzt. Der DNA-Farbstoff-Komplex zeigt ein Absorptionsmaximum bei 502 nm und ein Emissionsmaximum bei 526 nm (grün), während der RNA-Farbstoff-Komplex ein Absorptionsmaximum bei 460 nm und ein Emissionsmaximum bei 650 nm (rot) zeigt.^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Acridinorange. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.
2. ↑ ^{a b c d e f g} Datenblatt Acridine Orange base bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Februar 2018 (PDF).
3. ↑ ^{a b} F. W. D. Rost: Fluorescence Microscopy, Vol. II, S. 202, Cambridge University Press Cambridge, ISBN 0-521-41088-6.
4. ↑ D. J. Klinonsky: Autophagy in Disease and Clinical Applications, Part C, Band 453, S. 275, 1. Auflage, Academic Press, Elsevier San Diego, ISBN 0-12-374936-0.
5. ↑ Datenblatt Acridine Orange, hydrochloride hydrate bei Acros, abgerufen am 11. Februar 2018.
6. ↑ ^{a b c} Datenblatt Acridinorange -hydrochlorid Hydrat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. März 2022 (PDF).
7. ↑ ^{a b c} Datenblatt Acridinorange Hemi-(zinkchlorid) (Salz) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. März 2022 (PDF).
8. ↑ Masahiko Taniguchi, Hai Du, Jonathan S. Lindsey: PhotochemCAD 3: Diverse Modules for Photophysical Calculations with Multiple Spectral Databases. In: Photochemistry and Photobiology. Band 94, Nr. 2, März 2018, S. 277, doi:10.1111/php.12862.