Acetylphosphat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acetylphosphat
Andere Namen	Acetyldihydrogenphosphat (IUPAC) Acetyl-p Acetylphosphorsäure Monoacetylphosphorsäure Acetoxyphosphonsäure
Summenformel	C2H5O5P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 590-54-5 PubChem 186 ChemSpider 181 DrugBank DB02897 Wikidata Q15495451
Eigenschaften
Molare Masse	140,00 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Acetylphosphat ist ein gemischtes Säureanhydrid der Essigsäure und der Phosphorsäure. Die Verbindung ist ein Metabolit von Taurin und Hypotaurin. Sie entsteht außerdem bei Pyruvat-Dehydrogenase-Mangel aus Sulfoacetaldehyd^[2] und wird umgewandelt in Acetyl-CoA und Acetat von Phosphatacetyltransferase (EC 2.3.1.8) und Acetatkinase (EC 2.7.2.1).^[3]

Darreichungsformen

Neben der freien Säure ist Acetylphosphat auch als Lithium-Kalium-Salz^[4] erhältlich.

Chemische Synthese

Fritz Lipmann und L. Constance Tuttle synthetisierten das neutrale Anhydrid aus Acetylchlorid 1944 mit in situ aus einem Äquivalent Silberphosphat und zwei Äquivalenten Phosphorsäure generiertem Silberdihydrogenphosphat, wobei Silberchlorid als Nebenprodukt stöchiometrisch anfiel. Die Ausbeute lag bei 70 %.^[5] Es ist allerdings nicht notwendig, hier mit kostspieligen Silbersalzen zu arbeiten. Ronald Bentley zeigte bereits 4 Jahre später einen direktsynthetischen Zugang. Und zwar entsteht das neutrale Anhydrid auch durch stöchiometrisches Mischen von Phosphorsäure und Keten.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Oxoethansulfonsäure: CAS-Nummer: 32797-12-9, PubChem: 160226, ChemSpider: 140827, Wikidata: Q27102552.
3. ↑ Human Metabolome Database: Showing metabocard for Acetylphosphate (HMDB0001494). Abgerufen am 20. Februar 2022. 
4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Kaliumlithiumacetylphosphat (1:1:1): CAS-Nummer: 94249-01-1, EG-Nummer: 304-378-0, ECHA-InfoCard: 100.094.847, PubChem: 6098323, ChemSpider: 3263001, Wikidata: Q82886953.
5. ↑ Lipmann, Fritz and Tuttle, L Constance: Acetyl phosphate: chemistry, determination, and synthesis. In: Journal of Biological Chemistry. Band 153, Nr. 2, 1944, S. 571–582, doi:10.1016/S0021-9258(18)72001-2. 
6. ↑ Bentley, Ronald: A New Synthesis of Acetyl Dihydrogen Phosphate1. In: Journal of the American Chemical Society. Band 70, Nr. 6, 1948, S. 2183–2185, doi:10.1021/ja01186a057.