Acetyl-Coenzym A

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acetyl-Coenzym A
Andere Namen	Acetyl-CoA Acetyl-S-CoA aktiviertes Acetat aktivierte Essigsäure
Summenformel	C23H38N7O17P3S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 72-89-9 EG-Nummer 200-790-9 ECHA-InfoCard 100.000.719 PubChem 444493 ChemSpider 392413 Wikidata Q715317
Eigenschaften
Molare Masse	809,57 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Kurzdarstellung der Strukturformel von Acetyl-CoA

Acetyl-Coenzym A (kurz Acetyl-CoA) ist ein „aktivierter“ Essigsäurerest (CH₃CO-). Dieser ist an die SH-Gruppe des Cysteamin-Anteils von Coenzym A gebunden. Sie leitet sich durch Veresterung der SH-Gruppe von Coenzym A mit Essigsäure ab.^[2]

Vorkommen und biologische Bedeutung

Aufgrund des hohen Gruppenübertragungspotenzials der Thioestergruppierung spielt Acetyl-Coenzym A eine Schlüsselrolle bei zahlreichen Stoffwechselreaktionen, in welchen C₂-Bruchstücke (Acetateinheiten) umgesetzt werden.

Bei den meisten Säugetieren, einschließlich dem Menschen ist Acetyl-CoA das wichtigste Zwischenprodukt im Zellstoffwechsel der drei Hauptnährstoffe Kohlenhydrate, Lipide und Aminosäuren.^[3]

Acetyl-CoA entsteht im Organismus bei mehreren Stoffwechselvorgängen:^[2]

• Zum einen wird es durch die oxidative Decarboxylierung von Pyruvat gebildet (das seinerseits als Endprodukt der Glykolyse anfällt), aber auch durch den Abbau von Aminosäuren (wie z. B. L-Alanin). Die oxidative Decarboxylierung des Pyruvats findet im Mitochondrium statt. Dort katalysiert der Pyruvatdehydrogenase-Enzymkomplex die Abspaltung von Kohlendioxid CO₂ (die Carboxygruppe wird abgespalten, daher „Decarboxylierung“) und gleichzeitig die Verknüpfung des übrigbleibenden Acetylrests mit der SH-Gruppe des Coenzym A. Dabei wird das ursprünglich mittlere C-Atom des Pyruvats oxidiert (daher „oxidativ“).

• Außerdem entsteht Acetyl-CoA beim Abbau von Fettsäuren im Rahmen der β-Oxidation. Hier werden von der Fettsäure nacheinander immer zwei Kohlenstoffatome in Form von Acetyl-CoA abgespalten. So entstehen z. B. beim Abbau von Palmitinsäure mit 16 C-Atomen im Rahmen der β-Oxidation acht Moleküle Acetyl-CoA. Auch dieser Vorgang findet in der Mitochondrien-Matrix statt.

• Im assimilatorischen Stoffwechsel vieler Anaerobier tritt es außerdem als Produkt des reduktiven Acetyl-CoA-Wegs sowie des reduktiven Citratzyklus auf.

Das gebildete Acetyl-CoA kann im Mitochondrium durch Citratzyklus und Atmungskette komplett zu CO₂ und H₂O abgebaut werden oder aber erneut zur Synthese energiereicher Verbindungen wie Triglyceride, Ketonkörper oder Cholesterin herangezogen werden. Diese anabolen Prozesse finden teils im Cytosol statt (z. B. Fettsäuresynthese), jedoch kann das Acetyl-CoA nicht ohne weiteres das Mitochondrium verlassen und auch die Transportwege für längerkettige Carbonsäuren (s. u.) sind ihm versperrt. Für den Transport von Acetyl-CoA aus dem Mitochondrium in das Cytosol gibt es daher ein spezielles Transportsystem, das sogenannte Citrat-Shuttle.

Weblinks

• Chao Wu, Jonathan Lo, Chris Urban, Xiang Gao, Bin Yang, Jonathan Humphreys, Shrameeta Shinde, Xin Wang, Katherine J. Chou, PinChing Maness, Nicolas Tsesmetzis, David Parker, Wei Xiong: Acetyl-CoA synthesis through a bicyclic carbon-fixing pathway in gas-fermenting bacteria. In: Nature Synthesis, Band 1, 23. Juni 2022, S. 615–625; doi:10.1038/s44160-022-00095-4. Über Clostridium ljungdahlii. Dazu:
  • Not Just Bread and Beer: Microbes Can Ferment Carbon Dioxide To Make Fuel. Auf: SciTechDaily vom 6. August 2022. Quelle: National Renewable Energy Laboratory

Einzelnachweise

1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ ^{a b} spektrum.de: Acetyl-Coenzym A - Lexikon der Biologie, abgerufen am 18. April 2017
3. ↑ Florian Horn: Biochemie des Menschen das Lehrbuch für das Medizinstudium. Georg Thieme Verlag, 2009, ISBN 978-3-13-130884-9, S. 200 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).