6-Methylcumarin

Strukturformel
Allgemeines
Name	6-Methylcumarin
Andere Namen	6-Methylbenzopyron Toncarin 6-METHYL COUMARIN (INCI)[1]
Summenformel	C10H8O2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit Geruch nach Kokosnuss[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 92-48-8 EG-Nummer 202-158-8 ECHA-InfoCard 100.001.963 PubChem 7092 Wikidata Q245490
Eigenschaften
Molare Masse	160,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[3]
Schmelzpunkt	73–76 °C[3]
Siedepunkt	303 °C (967 hPa)[3]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[2] löslich in Ethanol, Ether, Benzol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​334 P: 261​‐​280​‐​342+311 [3]
Toxikologische Daten	1.680 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3] >5.000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

6-Methylcumarin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cumarinderivate.

Gewinnung und Darstellung

6-Methylcumarin kann durch mehrere Verfahren hergestellt werden. So durch Kondensation von p mit Fumarsäure in Gegenwart von Schwefelsäure, durch Kondensation des Aldehyds der 6-Hydroxy-m-toluylsäure mit Malonsäure in Gegenwart von Anilin, gefolgt von Erhitzen, um das Lacton zu bilden, oder die Reaktion von Salicylaldehyd mit Propionsäureanhydrid und Natriumpropionat.^[2]

Eigenschaften

6-Methylcumarin ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.^[2]

Verwendung

6-Methylcumarin wird in Lebensmitteln als künstliches Waldmeister- oder Kokosnussaroma verwendet.^[4][2] Die Höchstmenge in verzehrfertigen Lebensmitteln ist mit 30 mg/kg festgelegt.^[5][2]

Analytik

Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung von 6-Methylcumarin kommt nach angemessener Probenvorbereitung die Gaschromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung zum Einsatz.^[6]

Sicherheitshinweise

6-Methylcumarin löst photoallergische Reaktionen aus.^[7][8]

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu 6-METHYL COUMARIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.
2. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu METHYL COUMARIN in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 27. Juli 2012 (online auf PubChem).
3. ↑ ^{a b c d e f g} Datenblatt 6-Methylcoumarin, ≥99 %, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Juni 2012 (PDF).
4. ↑ gesundheit.de: Waldmeister
5. ↑ Bundesministerium der Justiz: Aromenverordnung Anlage 5 (zu § 3) Zusatzstoffe, abgerufen am 4. Juni 2012.
6. ↑ Y. Zheng, X. Xu, F. Yuan, M. Yao, S. Ji, Z. Huang, F. Zhang: Simultaneous Analysis of Simple Coumarins and Furocoumarines in Cigarettes by Solid-Phase Extraction with Gas Chromatography-Mass Spectrometry. In: J AOAC Int. Band 100, Nr. 5, 1. Sep 2017, S. 1559–1564. PMID 28425389
7. ↑ alles-zur-allergologie.de: Cumarin
8. ↑ Vasanop Vachiramon, Penpun Wattanakrai: Photoallergic contact sensitization to 6-methylcoumarin in poikiloderma of Civatte. In: Dermatitis. Band 16, Nr. 3, September 2005, S. 136–138, PMID 16242086.