4-Chlor-o-toluidin
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | 4-Chlor-o-toluidin | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C7H8ClN | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung | farblose bis braune Kristallmasse mit anilinähnlichem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 141,60 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand | fest | ||||||||||||||||||
Dichte | 1,14 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
Siedepunkt | 241 °C[1] | ||||||||||||||||||
Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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MAK | Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 12 mg·m−3[3] | ||||||||||||||||||
Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
4-Chlor-o-toluidin (p-Chlor-o-toluidin) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Toluidine. Die aromatische Aminoverbindung ist ein Karzinogen, das zu Blasenkrebs führt.[4][5]
4-Chlor-o-toluidin wurde ab 1924 in Deutschland industriell hergestellt.[6]
Verwendung
- 4-Chlor-o-toluidin kann als Diazokomponente zur Synthese von Azofarbstoffen verwendet werden.
- Die Verbindung ist Ausgangsstoff für das Insektizid Chlordimeform.
- Echtrot-Salz TR:
4-Chlor-o-toluidin ist der Ausgangsstoff für Echtrot-Salz TR (C.I. Azoic Diazo Component 11), ein stabilisiertes Diazoniumsalz[7] zur Herstellung von Entwicklungsfarbstoffen. Es wird in der Biochemie für eine Immunfärbung mit einer Alkalische Phosphatase verwendet und reagiert mit Naphtol AS-MX-Phosphat nach dessen enzymatischer Hydrolyse zu einem roten, in wässrigen Lösungen unlöslichen Azofarbstoff, z. B. beim Western Blot und in der Immunhistochemie.[8][9] - Naphtol AS-TR-Phosphat:
Durch Umsetzung von 4-Chlor-o-toluidin mit dem Säurechlorid der 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure ist Naphthol AS-TR zugänglich, das zu dem Phosphorsäureester Naphtol AS-TR-Phosphat umgesetzt werden kann. Analog zu Naphtol AS-MX-Phosphat kann diese Verbindung als Substrat zur Bestimmung der Alkalischen Phosphatase in Zellen verwendet werden.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu 4-Chlor-o-toluidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu 4-chloro-o-toluidine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 95-69-2 bzw. 4-Chlor-o-toluidin), abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ W. Popp, W. Schmieding, M. Speck, C. Vahrenholz, K. Norpoth: Incidence of bladder cancer in a cohort of workers exposed to 4-chloro-o-toluidine while synthesising chlordimeform. In: British Journal of Industrial Medicine. Band 49, Nummer 8, August 1992, S. 529–531, ISSN 0007-1072. PMID 1515344. PMC 1039284 (freier Volltext).
- ↑ Harnblasenkrebs und seine berufsgenossenschaftlichen Aspekte
- ↑ IARC-Monographie zu 4-CHLORO-ortho-TOLUIDINE
- ↑ Datenblatt 4-Chloro-2-methylbenzenediazonium salt, Azoic Diazo No. 11 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. September 2016 (PDF).
- ↑ Kim S Suvarna: Bancroft's Theory and Practice of Histological Techniques. Elsevier Health Sciences, 2012, ISBN 978-0-702-05032-9, S. 421. - Praktische Blutzelldiagnostik.
- ↑ James W. Goding: Monoclonal Antibodies. Academic Press, 1996, ISBN 978-0-080-53695-8, S. 418.
Auf dieser Seite verwendete Medien
Globales Harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien (GHS) Piktogramm für gesundheitsgefährdende Stoffe.
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for environmentally hazardous substances
Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien (GHS): Piktogramm für giftige / toxische Chemikalien
Struktur von 4-Chlor-o-toluidin / 1-Amino-4-chlor-2-methylbenzol / 4-Chlor-2-methylanilin / 2-Amino-5-chlortoluol / 5-Chlor-2-aminotoluol