4,4′-Oxydianilin

Strukturformel
Allgemeines
Name	4,4′-Oxydianilin
Andere Namen	4,4′-Diaminodiphenylether Bis(p-aminophenyl)ether ODA Bis(4-aminophenyl)ether 4,4′-DADPE 4,4′-Diaminobiphenyloxid Oxybis(4-aminobenzol)
Summenformel	C12H12N2O
Kurzbeschreibung	hellgrauer geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 101-80-4 EG-Nummer 202-977-0 ECHA-InfoCard 100.002.707 PubChem 7579 ChemSpider 7298 Wikidata Q3704503
Eigenschaften
Molare Masse	200,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301+311+331​‐​317​‐​340​‐​350​‐​361f​‐​410 P: 201​‐​273​‐​302+352​‐​304+340​‐​308+310 [1]
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: krebs­erzeugend, fortpflanzungs­gefährdend (CMR)[3]
Toxikologische Daten	725 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4,4′-Oxydianilin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ether des Anilins.

Gewinnung und Darstellung

4,4′-Oxydianilin kann durch Reaktion von 4,4′-Dinitrodiphenylether mit Zinn und Salzsäure in Gegenwart von Ethanol gewonnen werden.^[4]

Eigenschaften

4,4′-Oxydianilin ist ein brennbarer hellgrauer geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 189–192 °C.^[1]

Verwendung

4,4′-Oxydianilin ist ein flexibles Diamin und wird verwendet, um die Eigenschaften von Aerogelen maßzuschneidern.^[5] Es wird allgemein zur Herstellung von Polyimiden und Poly(ester-imide)n verwendet.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu 4,4′-Oxydianilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu 4,4′-oxydianiline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
3. ↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 18. Oktober 2015.
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu Bis(4-Aminophenyl) Ether in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 1. März 2015 (online auf PubChem).
5. ↑ Datenblatt 4,4′-Oxydianiline, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. März 2015 (PDF).