2-Methyl-2-propanthiol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Methyl-2-propanthiol
Andere Namen	tert-Butylthiol t-BuSH tert-Butylmercaptan TBM
Summenformel	(CH3)3CSH
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 75-66-1 EG-Nummer 200-890-2 ECHA-InfoCard 100.000.810 PubChem 6387 Wikidata Q973473
Eigenschaften
Molare Masse	90,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,83 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−0,5 °C[2] / 1 °C[1]
Siedepunkt	62–65 °C[2] / 64 °C[1]
Dampfdruck	241 hPa (25 °C)[1] 298 hPa (30 °C)[1] 440 hPa (40 °C)[1] 632 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit	schwer in Wasser (4,2 g·l−1 bei 25 °C)[1]
Brechungsindex	1,423 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​317​‐​411 P: 210​‐​273​‐​280[1]
Toxikologische Daten	4730 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Methyl-2-propanthiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiole. Die leicht entzündbare Flüssigkeit ist leichter als Wasser und kann mit Luft explosive Gemische bilden.^[1]

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

2-Methyl-2-propanthiol reagiert mit Metallalkoholaten und Carbonsäurechloriden zu Thiolestern:^[3]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

2-Methyl-2-propanthiol bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −26 °C.^[1][4] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,3 Vol.‑% (50 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,7 Vol.‑% (327 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).^[1] Die Grenzspaltweite wurde mit 1,09 mm bestimmt.^[1] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.^[4] Die Zündtemperatur beträgt 253 °C.^[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

Wegen des selbst in geringsten Dosen (0,33 ppb^[5]) wahrnehmbaren Geruchs wird 2-Methyl-2-propanthiol als Odorierungsmittel für ansonsten geruchlose brennbare Gase verwendet.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m n o p q} Eintrag zu 2-Methyl-2-propanthiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Juli 2019. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt 2-Methyl-2-propanethiol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Februar 2014 (PDF).
3. ↑ Spessard, Gary O.; Chan, Wan Kit; Masamune, S.: Preparation of thiol esters: s-tert-butyl cyclohexanecarbothioate and s-tert-butyl 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholane-24-thioate In: Organic Syntheses. 61, 1983, S. 48, doi:10.15227/orgsyn.061.0048; Coll. Vol. 7, 1990, S. 87 (PDF).
4. ↑ ^{a b} E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
5. ↑ Devos, M.; Patte, F.; Rouault, J.; Lafort, P.; Van Gemert, L. J.: Standardized Human Olfactory Thresholds. IRL Press at Oxford University Press, Oxford 1990, ISBN 0-19-963146-8, S. 118. 
6. ↑ tert-butyl mercaptan. Chevron Phillips Chemical, abgerufen am 28. Juli 2016 (englisch).