2-Methyl-2-buten

Strukturformel
Strukturformel von 2-Methylbut-2-en
Allgemeines
Name2-Methyl-2-buten
Andere Namen
  • 2-Methylbut-2-en (IUPAC)
  • Trimethylethylen
  • beta-Isoamylen
SummenformelC5H10
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer513-35-9
EG-Nummer208-156-3
ECHA-InfoCard100.007.416
PubChem10553
WikidataQ2187069
Eigenschaften
Molare Masse70,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,66 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−134 °C[1]

Siedepunkt

38 °C[1]

Dampfdruck
  • 509 hPa (20 °C)[1]
  • 745 hPa (30 °C)[1]
  • 1060 hPa (40 °C)[1]
  • 1470 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit
  • sehr schwer löslich in Wasser (0,19 g·l−1 bei 25 °C)[1]
  • mischbar mit Ethanol, Benzol, Ligroin, Ethylenoxid und Ether[2]
Brechungsindex

1,3870 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
GefahrensymbolGefahrensymbolGefahrensymbolGefahrensymbol

Gefahr

H- und P-SätzeH: 225​‐​302​‐​304​‐​315​‐​336​‐​341​‐​351​‐​411
P: 210​‐​240​‐​243​‐​273​‐​301+310+331​‐​403+235[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Methyl-2-buten (nach IUPAC-Nomenklatur: 2-Methylbut-2-en, auch unter der Bezeichnung β-Isoamylen bekannt) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der aliphatischen, ungesättigten Kohlenwasserstoffe. Es ist ein Strukturisomer der Pentene.

Gewinnung und Darstellung

2-Methyl-2-buten kann durch Dehydratisierung aus 2-Methyl-2-butanol oder Neopentanol gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

2-Methyl-2-buten ist eine leicht entzündbare, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist.[1]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

2-Methyl-2-buten bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −45 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 9 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).[1] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,96 mm (50 °C) bestimmt.[1] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA. Die Zündtemperatur beträgt 290 °C.[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

2-Methyl-2-buten wird zur Herstellung von 3-Brom-2,3-dimethyl-1,1-dicyan-butan in Gegenwart von 2,2′-Azobis(2,4-dimethyl-4-methoxyvaleronitril) als Katalysator verwendet. Es wird als Vorstufe für Peroxyacetylnitrat für Kalibrierungszwecke verwendet.[2]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i j k l m n o p q Eintrag zu 2-Methyl-2-buten in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c Datenblatt 2-Methyl-2-butene, tech. 90%, remainder mainly 2-methyl-1-butene bei AlfaAesar, abgerufen am 7. August 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. Gnichtel, Horst: Organische Chemie. [Hauptbd.] Walter de Gruyter, 1980, ISBN 978-3-11-082970-9, S. 688 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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Globales Harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien (GHS) Piktogramm für gesundheitsgefährdende Stoffe.
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Strukturformel vom 2-Methyl-2-buten