2-Mercaptobenzimidazol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Mercaptobenzimidazol
Andere Namen	2-Benzimidazolthiol 2-Sulfanylbenzimidazol o-Phenylenthioharnstoff MBI Vulkanox MB[1]
Summenformel	C7H6N2S
Kurzbeschreibung	gelbes geruchloses Pulver[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 583-39-1 EG-Nummer 209-502-6 ECHA-InfoCard 100.008.640 PubChem 707035 Wikidata Q16004147
Eigenschaften
Molare Masse	150,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,42 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	300–304 °C[3] 285–290 °C[2]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,3 g·l−1 bei 25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​317​‐​372​‐​412 P: 261​‐​280​‐​302+352​‐​333+313​‐​362+364​‐​501[2]
Toxikologische Daten	476 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Mercaptobenzimidazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzimidazole, welche als Alterungsschutzmittel und für besonders vibrationsarmen, hitzebeständigen Kautschuk verwendet wird.^[5]

Gewinnung und Darstellung

2-Mercaptobenzimidazol kann aus o-Phenylendiamin und Kalium-O-ethyldithiocarbonat^[6] oder Kohlenstoffdisulfid^[5] gewonnen werden.

Eigenschaften

2-Mercaptobenzimidazol kann in zwei tautomeren Formen, 1H-Benzo[d]imidazol-2(3H)-thion und 1H-Benzo[d]imidazol-2-thiol, vorliegen:

Siehe auch

• 2-Mercaptobenzothiazol
• 2-Mercaptobenzoxazol

Einzelnachweise

1. ↑ Datenblatt von Lanxess.
2. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu 2-Benzimidazolthiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Datenblatt 2-Mercaptobenzimidazole, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. April 2014 (PDF).
4. ↑ S. D. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE): Volume 05 K-N. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-828-6, S. 210. 
5. ↑ ^{a b} Eintrag zu Benzimidazol-2-thiol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. April 2014.
6. ↑ Robert A. Smiley “Phenylene- and Toluenediamines” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a19_405 S. 4.