2-Chlorpropan

Strukturformel
Strukturformel von 2-Chlorpropan
Allgemeines
Name2-Chlorpropan
Andere Namen
  • 2-Propylchlorid
  • Isopropylchlorid
SummenformelC3H7Cl
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 75-29-6
  • 26446-76-4 (Gemisch mit 1-Chlorpropan)
EG-Nummer200-858-8
ECHA-InfoCard100.000.781
PubChem6361
ChemSpider6121
WikidataQ209360
Eigenschaften
Molare Masse78,54 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,86 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−117 °C[1]

Siedepunkt

35 °C[1]

Dampfdruck
  • 567 hPa (20 °C)[1]
  • 820 hPa (30 °C)[1]
Löslichkeit

schwer in Wasser (3,1 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,378[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
GefahrensymbolGefahrensymbol

Gefahr

H- und P-SätzeH: 225​‐​302+312+332
P: 210​‐​302+352​‐​403 [1]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−172,3 kJ/mol[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Chlorpropan ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Chlorkohlenwasserstoffe (CKW).

Gewinnung und Darstellung

2-Chlorpropan kann durch Chlorierung von Propan erhalten werden, wobei abhängig von der Temperatur zu großen Teilen auch 1-Chlorpropan entsteht (siehe auch Markownikow-Regel).[5][6]

Eigenschaften

2-Chlorpropan ist eine sehr leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch. Im Gegensatz zu vielen Halogenalkanen besitzt es eine geringere Dichte als Wasser.

Thermodynamische Eigenschaften

Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,81944, B = 1022,222 und C = −41,619 im Temperaturbereich von 194,3 bis 309,7 K.[7]

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
EigenschaftTypWert [Einheit]Bemerkungen
VerbrennungsenthalpieΔfH0liquid
ΔfH0gas		−2028,4 kJ·mol−1[8]
−2059,6 kJ·mol−1[9]
StandardbildungsenthalpieΔcH0liquid−145,0 kJ·mol−1[9]
Kritische TemperaturTc489 K[10]
Kritischer Druckpc45,4 bar[10]
Kritisches VolumenVc0,247 l·mol−1[10]
Kritische Dichteρc0,318 g·ml−1[10]
Azentrischer Faktorωc0,199[10]
SchmelzenthalpieΔfusH7,39 J·mol−1·[11]am Schmelzpunkt
VerdampfungsenthalpieΔVH27,2 kJ·mol−1[12][13]beim Normaldrucksiedepunkt

Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der vereinfachten Watsongleichung ΔVH=A·(1−Tr)n (ΔVH in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 40,56 kJ/mol, n = 0,419 und Tc = 489,0 K im Temperaturbereich zwischen 156 K und 489 K beschreiben.[14]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

2-Chlorpropan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt unterhalb von −36 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,8 Vol.‑% (90 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,7 Vol.‑% (350 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[1][15] Die Grenzspaltweite wurde mit 1,32 mm (50 °C) bestimmt.[15] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[15] Die Zündtemperatur beträgt 590 °C.[1][15] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h i j k l Eintrag zu 2-Chlorpropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Datenblatt 2-Chlorpropan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2010 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  3. ↑ Eintrag zu 2-chloropropane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.
  5. ↑ J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers: Organic Chemistry. 1. Auflage. Oxford University Press, 2000, ISBN 0-19-850346-6, S. 1036.
  6. ↑ Chemgapedia: Chlorierung höherer Alkane
  7. ↑ D. R. Stull: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds. In: Ind. Eng. Chem. 39, 1947, S. 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.
  8. ↑ L. Smith, L. Bjellerup, S. Krook, H. Westermark: Heats of combustion of organic chloro compounds determined by the "quartz wool" method. In: Acta Chem. Scand. 7, 1953, S. 65–86, doi:10.3891/acta.chem.scand.07-0065, (PDF)
  9. ↑ a b R. A. Fletcher, G. Pilcher: Measurements of heats of combustion by flame calorimetry. Part 7.-Chloromethane, chloroethane, 1-chloropropane, 2-chloropropane. In: Trans. Faraday Soc. 67, 1971, S. 3191–3201, doi:10.1039/TF9716703191.
  10. ↑ a b c d e Carl L. Yaws, Prasad K. Narasimhan: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons - Chapter 1: Critical Properties and Acentric Factor, Organic Compounds. 1. Auflage. Elsevier 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 8, doi:10.1016/B978-081551596-8.50006-7.
  11. ↑ W. E. Acree: Thermodynamic properties of organic compounds: enthalpy of fusion and melting point temperature compilation. In: Thermochim. Acta. 189, 1991, S. 37–56, doi:10.1016/0040-6031(91)87098-H.
  12. ↑ J. H. Mathews, P. R. Fehlandt: The heats of vaporization of some organic compounds. In: J. Am. Chem. Soc. 53, 1931, S. 3212–3217, doi:10.1021/ja01360a002.
  13. ↑ J. B. Pedley, R. D. Naylor, S. P. Kirby: Thermochemical Data of Organic Compounds. Chapman and Hall, New York 1986.
  14. ↑ Carl L. Yaws, Marco A. Satyro: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons - Chapter 7: Enthalpy of Vaporation, Organic Compounds. 1. Auflage. Elsevier 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 315, doi:10.1016/B978-081551596-8.50012-2.
  15. ↑ a b c d E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.

Auf dieser Seite verwendete Medien

2-Chloropropane.svg
2-Chlorpropan; 2-Propylchlorid; Isopropylchlorid