2,3-Oxidosqualen

Strukturformel
Strukturformel ohne vollständige Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name	2,3-Oxidosqualen
Andere Namen	2,2-Dimethyl-3-[(3E,7E,11E,15E)-3,7,12,16,20-pentamethyl-3,7,11,15,19-henicosapentaen-1-yl]oxiran (IUPAC) 2,3-Epoxy-2,3-dihydrosqualen 2,3-Epoxysqualen
Summenformel	C30H50O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 7200-26-2 PubChem 5366020 ChemSpider 4517951 Wikidata Q2080986
Eigenschaften
Molare Masse	426,72 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

(S)-2,3-Oxidosqualen [auch (S)-2,3-Epoxy-2,3-dihydrosqualen] ist ein Zwischenprodukt bei der Synthese der Zellmembran-Sterin-Präkursoren Lanosterin und Cycloartenol, sowie der Saponine. Es bildet sich durch Oxidation von Squalen durch das Enzym Squalenmonooxygenase. 2,3-Oxidosqualen ist das Substrat verschiedener Oxidosqualencyclasen, wie die Lanosterinsynthase, welche Lanosterin, eine Vorstufe zu Cholesterin, produziert.^[2]

Der Stereoisomer 2,3-(R)-Oxidosqualen ist ein Hemmer der Lanosterinsynthase.

Literatur

• Molecule of the Month: Oxidosqualene cyclase, PDB Dezember 2007. doi:10.2210/rcsb_pdb/mom_2007_12

Einzelnachweise

1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ Ikuro Abe: Enzymatic synthesis of cyclic triterpenes. In: Natural Product Reports. Band 24, Nr. 6, Dezember 2007, S. 1311–1331, doi:10.1039/b616857b, PMID 18033581.