1-Naphthol

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Naphthol
Andere Namen	α-Naphthol 1-Hydroxynaphthalin Naphth-1-ol 1-NAPHTHOL (INCI)[1]
Summenformel	C10H8O
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle mit schwach phenolartigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 90-15-3 EG-Nummer 201-969-4 ECHA-InfoCard 100.001.791 PubChem 7005 Wikidata Q408876
Eigenschaften
Molare Masse	144,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,28 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	96 °C[2]
Siedepunkt	288 °C[2]
pKS-Wert	9,30 (25 °C)[3]
Löslichkeit	0,1 g·l−1 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​311​‐​315​‐​317​‐​318​‐​335​‐​371​‐​410 P: 273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352+312​‐​305+351+338​‐​308+311[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1-Naphthol (auch α-Naphthol) ist eine organisch-chemische Verbindung. Die Struktur besteht aus einem Naphthalingerüst mit angefügter Hydroxygruppe (–OH). Man kann es daher auch als 1-Hydroxynaphthalin bezeichnen. Es gibt noch ein Isomer, das 2-Naphthol (β-Naphthol, 2-Hydroxynaphthalin).

Verwendung

Unter Einwirkung einer starken Säure, wie z. B. konzentrierter Schwefelsäure, bilden sich aus Pentosen und Hexosen durch intramolekulare Dehydratisierung Furfural bzw. 5-Hydroxymethylfurfural. Dieses kondensiert mit 1-Naphthol zu einem violetten Farbstoff (Molisch-Probe). Da 1-Naphthol als giftig eingestuft ist, sollte es im Schulversuch bei der Molisch-Probe durch Carvacrol substituiert werden.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu 1-NAPHTHOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
2. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu 1-Naphthol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Zvi Rappoport: CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, CRC Press, Boca Raton, Florida, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
4. ↑ Eintrag zu 1-naphthol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Hanne Rautenstrauch, Anne Rebenstorff, Steffen Gudenschwager, Klaus Ruppersberg: Ein sicherer Kohlenhydratnachweis: Die neue Molischprobe für den Unterricht. In: Chemie in unserer Zeit. 30. Mai 2022, S. 36, doi:10.1002/ciuz.202100036.