1,5-Diaminopentan

Strukturformel
Struktur von 1,5-Diaminopentan
Allgemeines
Name1,5-Diaminopentan
Andere Namen
  • Cadaverin
  • Pentamethylendiamin
SummenformelC5H14N2
Kurzbeschreibung

farblose, übelriechende Flüssigkeit[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer462-94-2
EG-Nummer207-329-0
ECHA-InfoCard100.006.664
PubChem273
ChemSpider13866593
DrugBankDB03854
WikidataQ161555
Eigenschaften
Molare Masse102,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,87 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

9 °C[3]

Siedepunkt

178–180 °C[3]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[4]

Brechungsindex

1,458[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-SätzeH: 314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,5-Diaminopentan (auch Cadaverin genannt) ist ein Diamin, das infolge mikrobieller Zersetzung von Eiweiß aus der Aminosäure Lysin durch Decarboxylierung entsteht.[5] Daher bezeichnet man es als biogenes Amin. Als Fäulnisbase ist es Bestandteil der Ptomaine (auch Leichengift genannt) und trägt auch zum Verwesungsgeruch bei. Es kommt neben Diaminobutan (Putrescin) auch in der menschlichen Samenflüssigkeit vor, wo es unspezifischen Abwehrmechanismen dient.

Das Diamin wurde erstmals 1885 von Ludwig Brieger isoliert. Eine Probe des ersten Cadaverins von Brieger ist in den Sammlungen des Deutschen Museums verwahrt.

1,5-Diaminopentan ist die biosynthetische Vorstufe einiger Chinolizidin-Alkaloide, Lycopodium-Alkaloide und Piperidin-Alkaloide.[3]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Datenblatt 1,5-Diaminopentan bei Alfa Aesar, abgerufen am 14. Februar 2009 (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. ↑ a b Datenblatt 1,5-Diaminopentan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Februar 2009 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  3. ↑ a b c Eintrag zu Cadaverin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
  4. ↑ a b c Eintrag zu 1,5-Diaminopentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
  5. ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 65, ISBN 978-3-8348-1245-2.

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