1,2-Benzochinon

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,2-Benzochinon
Andere Namen	ortho-Chinon o-Benzochinon Cyclohexa-3,5-dien-1,2-dion
Summenformel	C6H4O2
Kurzbeschreibung	geruchloser roter Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 583-63-1 EG-Nummer (Listennummer) 812-469-6 ECHA-InfoCard 100.243.463 PubChem 11421 Wikidata Q402601
Eigenschaften
Molare Masse	108,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	60–70 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	löslich in Benzol, Ethanol und Diethylether[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​315​‐​319​‐​341​‐​351 P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,2-Benzochinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone und Chinone. Sie ist isomer zum 1,4-Benzochinon.

Vorkommen

1,2-Benzochinon ist ein Vorläufer von Melanin.^[3]

Gewinnung und Darstellung

1,2-Benzochinon kann durch Oxidation von Brenzcatechin an Luft^[4][5] oder durch ortho-Oxidation von Phenol gewonnen werden.^[4]

Eigenschaften

1,2-Benzochinon ist ein instabiler geruchloser roter Feststoff.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Mary Eagleson: Concise Encyclopedia Chemistry. Walter de Gruyter, 1994, ISBN 3-11-011451-8, S. 123 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
2. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 1,2-Benzoquinone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. November 2019.
3. ↑ Maurice R. Marshall, Jeongmok Kim and Cheng-I Wei: Enzymatic Browning in Fruits, Vegetables and Seafoods (Memento vom 9. Februar 2014 im Internet Archive), Section 2.3.2.
4. ↑ ^{a b} Magdziak, D., Rodriguez, A. A.; Van De Water, R. W.; Pettus, T. R. R.: Regioselective oxidation of phenols to o-quinones with o-iodoxybenzoic acid (IBX). In: Org. Lett. Band 4, Nr. 2, 2002, S. 285–288, doi:10.1021/ol017068j, PMID 11796071, PMC 1557836 (freier Volltext). 
5. ↑ Chanda Parulekar and Suneela Mavinkurve (2006), "Formation of ortho-benzoquinone from sodium benzoate by Pseudomonas mendocina P₂d". Indian Journal of Experimental Biology, volume 44, S. 157–162. Online-Version (PDF; 252 kB) Abgerufen am 4. Februar 2012 (englisch).