1,2,4-Triazol

Strukturformel
Strukturformel von 1,2,4-Triazol
Allgemeines
Name1,2,4-Triazol
Andere Namen
  • 1H-1,2,4-Triazol (IUPAC)
  • Pyrrodiazol
SummenformelC2H3N3
Kurzbeschreibung

brennbare, farblose Schuppen mit schwachem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer288-88-0
EG-Nummer206-022-9
ECHA-InfoCard100.005.476
PubChem9257
ChemSpider8900
WikidataQ161300
Eigenschaften
Molare Masse69,07 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,39 g·cm−3 aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert

Schmelzpunkt

120 °C[1]

Siedepunkt
  • 260 °C[1]
  • 150 °C (27 hPa)[1]
Löslichkeit

gut in Wasser (700 g·l−1 bei 22 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]
GefahrensymbolGefahrensymbol

Achtung

H- und P-SätzeH: 302​‐​319​‐​360
P: 201​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten

1750 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,2,4-Triazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole. Sie liegt in Form von farblosen Schuppen vor.

Gewinnung und Darstellung

1,2,4-Triazol kann durch weitere Nitrierung von Imidazol bzw. Einhorn-Brunner-Reaktion oder Pellizzari-Reaktion[3] gewonnen werden.

Eigenschaften

Die mittels DSC bestimmte Zersetzungswärme beträgt −76 kJ·mol−1 bzw. −1100 kJ·kg−1.[4]

Verwendung

1,2,4-Triazol wird als Zusatzstoff in Düngemitteln[5] und als Zwischenprodukt zur Herstellung von Fungiziden durch eine Additionsreaktion mit Epoxiden oder anderen elektrophilen Verbindungen für verwendet. Triazolderivate wie Nitrotriazolon oder ANTA finden als neuartige, unempfindliche Sprengstoffe Anwendung.

Sicherheitshinweise

Bei hohen Temperaturen zersetzt sich 1,2,4-Triazol, wobei Stickoxide entstehen und Explosionsgefahr (Flammpunkt 170 °C, Zündtemperatur etwa 490 °C) gegeben ist. Es ist im Anhang VI der Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) als reproduktionstoxisch der Kategorie 2 aufgeführt[6] und seine Verwendung in Kosmetika verboten (Anhang II der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 über kosmetische Mittel[7]).

1,2,4-Triazol wurde 2015 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 1,2,4-Triazol waren die Besorgnisse bezüglich Umweltexposition, hoher (aggregierter) Tonnage, anderer gefahrenbezogener Bedenken und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der CMR-Stoffe. Die Neubewertung fand ab 2015 statt und wurde von Belgien durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.[8][9]

Derivate

  • Amitrol C2H4N4
  • Epoxiconazol C17H13ClFN3O
  • Epronaz C11H20N4O3S[10]
  • Flucarbazon C12H11F3N4O6S[11]
  • Propiconazol C15H17Cl2N3O2
  • Triamiphos C12H19N6OP[12]
  • Guanazol (1H-1,2,4-Triazol-3,5-diamin) C2H5N5
  • 1,2-Dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thion C2H3N3S[13]

Siehe auch

Weblinks

Commons: 1,2,4-Triazol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu 1,2,4-Triazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b Eintrag zu 1,2,4-triazole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Dezember 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. ↑ Potts K. T.: The Chemistry of 1,2,4-Triazoles. In: Chemical Reviews. Band 61, Nr. 2, 1961, S. 87–127, doi:10.1021/cr60210a001.
  4. ↑ T. Grewer, O. Klais: Exotherme Zersetzung – Untersuchungen der charakteristischen Stoffeigenschaften. VDI-Verlag, Schriftenreihe Humanisierung des Arbeitslebens, Band 84, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X, S. 9.
  5. ↑ SKW Stickstoffwerke Piesteritz GmbH: Alzon (Memento vom 15. April 2016 im Internet Archive) (PDF; 29 kB), abgerufen am 23. Januar 2016.
  6. ↑ Verzeichnis krebserzeugender, erbgutverändernder oder fortpflanzungsgefährdender Stoffe (Memento vom 22. September 2010 im Internet Archive).
  7. ↑ Verordnung (EG) Nr. 1223/2009
  8. ↑ Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.
  9. ↑ Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 1,2,4-triazole, abgerufen am 6. März 2022.
  10. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Epronaz: CAS-Nummer: 59026-08-3, PubChem: 181208, ChemSpider: 157653, Wikidata: Q27259510.
  11. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Flucarbazon: CAS-Nummer: 145026-88-6, PubChem: 3081367, ChemSpider: 2338984, Wikidata: Q27254728.
  12. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Triamiphos: CAS-Nummer: 1031-47-6, EG-Nummer: 620-368-1, ECHA-InfoCard: 100.149.164, GESTIS-Stoffdatenbank: 510380, PubChem: 13943, ChemSpider: 13341, Wikidata: Q7840032.
  13. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Mercapto-1,2,4-triazol: CAS-Nummer: 3179-31-5, EG-Nummer: 221-656-6, ECHA-InfoCard: 100.019.688, PubChem: 2723802, ChemSpider: 2005993, Wikidata: Q27288291.

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