1,2-Bis(diphenylphosphino)ethan

Strukturformel
Strukturformel
Allgemeines
Name1,2-Bis(diphenylphosphino)ethan
Andere Namen
  • 1,2-Ethandiylbis(diphenylphosphin) (IUPAC)
  • dppe
  • Diphos
SummenformelC26H24P2
Kurzbeschreibung

gelbliches Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer1663-45-2
EG-Nummer216-769-2
ECHA-InfoCard100.015.246
PubChem74267
ChemSpider66873
WikidataQ161453
Eigenschaften
Molare Masse398,42 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

138–142 °C[1]

Löslichkeit

löslich in THF: 75 g·l−1 (25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-SätzeH: 315​‐​319​‐​335
P: 302+352​‐​304+340​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bis(diphenylphosphino)ethan ist eine organische Verbindung. Sie wird als Ligand für katalytisch aktive Komplexe eingesetzt.

Darstellung

Dppe kann aus der Reaktion zwischen Chlordiphenylphosphan, 1,2-Dibromethan und metallischem Natrium hergestellt werden.[3] Hierbei wird zunächst Chlordiphenylphosphin durch Natrium metalliert. Die gebildete Spezies greift dann nukleophil am Bromalkan an. Als Nebenprodukte entstehen Natriumbromid und Natriumchlorid.

Synthese von dppe. Ph = Phenyl

Verwendung

Dppe wird als zweizähniger Chelatligand in der homogenen Übergangsmetallkatalyse eingesetzt, wobei die beiden Phosphoratome am eingesetzten Metall koordinieren.

Einzelnachweise

  1. a b c d Datenblatt 1,2-Bis(diphenylphosphino)-ethan (PDF) bei Merck, abgerufen am 12. April 2011.
  2. E. de Wolf, B. Richter, B.-J. Deelman, G. van Koten in: J. Org. Chem. 2000, 65, 17, 5424–5427.
  3. Kurt Issleib, Dietrich-Wolfgang Müller: Alkali-Phosphorverbindungen und ihr reaktives Verhalten, III. Darstellung ditert. Phosphine R2P–[CH2]n–PR2. In: Chemische Berichte. Band 92, Nr. 12, Dezember 1959, S. 3175–3182, doi:10.1002/cber.19590921221 (wiley.com).

Siehe auch

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