Pentamidin

Strukturformel
Strukturformel von Pentamidin
Allgemeines
FreinamePentamidin
Andere Namen

4,4'-[1,5-Pentandiylbis(oxy)]dibenzol­carboximidamid (IUPAC)

SummenformelC19H24N4O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer202-841-0
ECHA-InfoCard100.002.583
PubChem4735
ChemSpider4573
DrugBankDB00738
WikidataQ416206
Arzneistoffangaben
ATC-Code

P01CX01

Wirkstoffklasse

Antiprotozoikum

Eigenschaften
Molare Masse340,42 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-SätzeH: 315​‐​317​‐​319​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305+351+338 [1]
Toxikologische Daten

50 mg·kg−1 (LD50Mausi.p.)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pentamidin (Handelsname Pentacarinat) ist ein Antiprotozoenmittel, welches in der Behandlung der Leishmaniose, ferner des Frühstadiums der Westafrikanischen Trypanosomiasis (Schlafkrankheit) sowie bei Infektionen mit Pneumocystis jirovecii indiziert ist.[3]

Pentamidin hat eine Reihe von teils erheblichen Nebenwirkungen. Sehr häufig (> 10 %) sind Störungen des Glukosestoffwechsels mit akuter Hypoglykämie, die zu Diabetes mellitus führen können, ferner Hyperkaliämie, Nierenfunktionsstörungen, gastrointestinale Störungen, Hautausschläge sowie Schmerzen an der Injektionsstelle. Häufig ist unter anderem eine unter Umständen lebensbedrohliche Hypotonie. Selten, aber ebenfalls potentiell lebensbedrohlich ist ein Long-QT-Syndrom.[4]

Pentamidin wird üblicherweise als Isethionat eingesetzt. Während es bei Leishmaniose und Schlafkrankheit vorwiegend parenteral angewendet wird, ist bei der Behandlung von Pneumocystis-Infektionen bei AIDS-Patienten auch eine Inhalation gebräuchlich; bei diesem Anwendungsweg sollen die Nebenwirkungen weniger ausgeprägt sein.

Geschichte

Pentamidin ist Ende der 1930er Jahre in Großbritannien als Mittel gegen die Schlafkrankheit entwickelt worden.

Im Juni 1981 erregte die verstärkte Nachfrage nach Pentamidin in Los Angeles und New York Aufsehen beim amerikanischen Centers for Disease Control and Prevention, dessen Nachforschungen dann zur Benennung und Erforschung des HI-Virus und der damit verbundenen Krankheit AIDS führte.[5]

Einzelnachweise

  1. a b Datenblatt Pentamidine isethionate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011 (PDF).
  2. Eintrag zu Pentamidine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  3. Fachinformation Pentacarinat Deutschland (abgerufen von PharmNet.Bund 22. April 2008).
  4. Fachinformation Pentacarinat Schweiz (abgerufen von kompendium.ch 22. April 2008).
  5. Morbidity and Mortality Weekly Report (abgerufen von https://www.cdc.gov/mmwr/pdf/wk/mm4534.pdf 24. Januar 2016).

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Structure of 4,4'-(pentane-1,5-diylbis(oxy))dibenzimidamide