Ifosfamid

Strukturformel
Allgemeines
FreinameIfosfamid
Andere Namen
  • (RS)-3-(2-Chlorethyl)-2-[(2-chlorethyl)amino]-2H-1,3,2-oxazaphosphinan-2-oxid (IUPAC)
  • Ifosfamidum (Latein)
SummenformelC7H15Cl2N2O2P
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes, feines, kristallines, hygroskopisches Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer3778-73-2
EG-Nummer223-237-3
ECHA-InfoCard100.021.126
PubChem3690
ChemSpider3562
DrugBankDB01181
WikidataQ418560
Arzneistoffangaben
ATC-Code

L01AA06

Wirkstoffklasse

Zytostatikum, Stickstofflost

Wirkmechanismus

Alkylierung

Eigenschaften
Molare Masse261,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

39–41 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]

Gefahr

H- und P-SätzeH: 301​‐​319
P: 301+310​‐​305+351+338 [4]
Toxikologische Daten

143 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ifosfamid (Handelsname Holoxan®) gehört zu der Gruppe der Stickstoff-Lost-Verbindungen mit alkylierender Wirkung. Die Substanz wird für die Behandlung von Krebserkrankungen im Rahmen einer Chemotherapie zumeist in Kombination mit anderen Zytostatika eingesetzt. Ifosfamid ist ein Positionsisomer von Cyclophosphamid und gehört mit diesem zur Gruppe der Oxazaphosphorine.

Wirksamkeit

Krebserkrankungen

Ifosfamid wird bei einer Reihe von bösartigen Erkrankungen (Krebserkrankungen) als Zytostatikum eingesetzt. Zumeist erfolgt der Einsatz in Kombination mit anderen Zytostatika.

Erwachsene

Kinder und Jugendliche

Nebenwirkungen

Es kommt häufig zu einer verminderten Leukozytenzahl (dosislimitierende Knochenmarkdepression), Übelkeit, Haarausfall. Besonders bei hohen kumulierten Dosen ist das Risiko für die Entwicklung von Zweitneoplasien, speziell für Leukämie und Blasentumore erhöht. Typisch ist bei Ifosfamid Gabe außerdem eine Enzephalopathie, die in bis zu 50 % der Patienten auftritt. Außerdem kann es im Rahmen einer Chemotherapie mit Ifosfamid zu einer hämorrhagischen Zystitis kommen. Dagegen wird ein Antidot parallel zur Ifosfamid-Gabe verabreicht: MESNA (Mercapto-ethansulfonat-Natrium).

Impfungen mit Totimpfstoffen sind unter Ifosfamid-Behandlung aufgrund dessen immunsuppressiver und zytostatischer Wirkung nicht wirksam.

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

  • Schwangerschaft. Eine Schwangerschaft sollte vor der Ifosfamid-Therapie ausgeschlossen werden, eine bestehende Schwangerschaft ist eine Gegenanzeige (Kontraindikation) gegen den Einsatz von Ifosfamid. Während der Therapie sollten ausreichende Verhütungsmaßnahmen angewendet werden, um eine Schwangerschaft zu verhindern.
  • Impfungen mit Lebendimpfstoffen. Infolge der zytostatischen und immunsuppressiven Wirkung sind Impfungen mit Lebendimpfstoffen während einer Behandlung mit Ifosfamid potentiell gefährlich und sollten daher unterlassen werden.

Weblinks

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 6. AUSGABE. Band 6.0–6.3, 2008.
  2. ↑ Maryadele J. O’Neil: The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. In: Merck & Co., Inc. (Hrsg.): Elsevier Health Sciences. 14. Auflage. Elsevier, Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X.
  3. ↑ a b Eintrag zu Ifosfamide in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  4. ↑ a b Datenblatt Ifosfamide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011 (PDF).

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Ifosfamide structural formulae