Furocumarine

Furocumarine (auch Furanocumarine) kommen häufig in Doldenblütlern vor wie Bärenklau (Riesen-Bärenklau, Wiesen-Bärenklau) und Arznei-Engelwurz, außerdem in Rautengewächsen wie Zitruspflanzen (darunter Bergamotte, Zitrone, Limette, Grapefruit, Bitterorange u. a.) sowie in einer Reihe weiterer Pflanzen. Furocumarine gehören zu den sekundären Pflanzenstoffen und dienen als Phytoalexine (ein Typ Abwehrstoffe).

Eigenschaften

Im Grundgerüst der Furocumarine ist Cumarin mit einem Furanring anelliert. Bekannte Furocumarine sind Psoralen, Bergapten, Xanthotoxin und Angelicin. In der Rautenart Ruta chalepensis wurde unter anderem auch Chalepensin^[1] (Xylotensin) festgestellt.

Cumarin

Psoralen

Bergapten

Xanthotoxin

Angelicin

Wie die meisten α,β-ungesättigten Carbonylverbindungen sind Furocumarine sehr reaktiv. Unter Einwirkung von Sonnenlicht (UVA- und UVB-Strahlung) werden Furocumarine photoaktiviert. Prominentes Beispiel ist der giftige Saft des Riesen-Bärenklaus (Herkulesstaude). Die darin enthaltenen Furocumarine schädigen den menschlichen Organismus auf zweierlei Weise:

• Photosensibilisierend/Phototoxisch: Gelangen Furocumarine auf die Haut und werden anschließend dem Sonnenlicht (UV-Strahlung) ausgesetzt, kommt es je nach Schwere zu verbrennungsähnlichen Symptomen (Hautrötung, Schwellung, Blasenbildung, Läsionen, Photopigmentierung, Narbenbildung).^[2][3] Siehe auch Berloque-Dermatitis, Photodermatitis.
• Krebserregend: Furocumarine gehen unter UV-Einwirkung kovalente Bindungen mit den Pyrimidinbasen der DNA ein, vernetzen so die DNA-Doppelstränge irreversibel miteinander (DNA-Vernetzung) und wirken dadurch krebserregend.^[4][5][6]

In der Medizin werden Furocumarine wie Bergapten, Trioxsalen, Xanthotoxin oder Trimethylpsoralen zur Behandlung von Psoriasis im Rahmen der Phototherapie und Photochemotherapie eingesetzt.^[3]

Übersicht

Psoralen-Typ
Bild
Name	Psoralen	Bergapten	Xanthotoxin	Isopimpinellin	Imperatorin
R1	H	OCH3	H	OCH3	H
R2	H	H	OCH3	OCH3	O–CH2–CH=C(CH3)2
CAS-Nummer	66-97-7	484-20-8	298-81-7	482-27-9	482-44-0
PubChem	6199	2355	4114	68079	10212
Summenformel	C11H6O3	C12H8O4	C12H8O4	C13H10O5	C16H14O4
Molare Masse	186,16 g·mol−1	216,19 g·mol−1	216,19 g·mol−1	246,21 g·mol−1	270,28 g·mol−1

Angelicin-Typ
Bild
Name	Angelicin	Pimpinellin	Isobergapten	Sphondin
R1	H	OCH3	H	OCH3
R2	H	OCH3	OCH3	H
CAS-Nummer	523-50-2	131-12-4	482-48-4	483-66-9
PubChem	10658	4825	68082	108104
Summenformel	C11H6O3	C13H10O5	C12H8O4	C12H8O4
Molare Masse	186,16 g·mol−1	246,21 g·mol−1	216,19 g·mol−1	216,19 g·mol−1

^[7]

Vorkommen in der Natur (Auswahl)

• 

  Grapefruit

• 

  Orange

• 

  Zitrone

• 

  Arznei-Engelwurz (Angelica archangelica)

• 

  Riesen-Bärenklau (Heracleum mantegazzianum)

• 

  (c) Christian Fischer, CC BY-SA 3.0

  Wiesen-Bärenklau (Heracleum sphondylium)

Einzelnachweise

1. ↑ R. M. Brooker, J. N. Eble, N. A. Starkovsky: Chalepensin, chalepin and chalepin acetate, three novel furocoumarins from Ruta chalepensis. In: Lloydia. Band 30, 1967, S. 73.
2. ↑ Furanocoumarins as potent chemical defenses.
3. ↑ ^{a b} Jeannette Aryee-Boi: Dusch-PUVA : Ein innovatives Verfahren der lokalen PUVA-Therapie Klinische und pharmakokinetische Ergebnisse bei Psoriasis vulgaris. Inaugural-Dissertation Freie Universität Berlin, 2002.
4. ↑ Oskar Schimmer: Die mutagene und cancerogene Potenz von Furocumarinen. In: Pharmazie in unserer Zeit. Band 10, Nr. 1, 1981, S. 18–28.
5. ↑ Eberhart Teuscher: Biogene Gifte. 1987, S. 233.
6. ↑ Andreas Herde: Untersuchung der Cumarinmuster in Früchten ausgewählter Apiaceae. (PDF 2,3 MB) Dissertation Universität Hamburg, 2005, S. 29 f.
7. ↑ Eintrag zu Furocumarine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Mai 2015.